methyl 6α-hydroxy-4α,5α-isopropylidenedioxycyclohexenoate | 130177-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6α-hydroxy-4α,5α-isopropylidenedioxycyclohexenoate
• 英文别名: methyl (3aR,4R,7aS)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 130177-66-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: QBHZWECQMVULFM-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1α,2α-epoxy-3α,4α-isopropylidenedioxy-cyclohex-5-en-1β-oate 、 苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 6α-hydroxy-4α,5α-isopropylidenedioxycyclohexenoate
  参考文献：
  名称：

  the草酸系列中的反应性研究：外消旋6α-氟shi草酸甲酯的合成

  摘要：

  已经研究了3，4-二氢苯甲酸甲酯衍生物的区域和立体选择性环氧化。Perbenzimidic酸仅导致在Δ形成环氧化物1,2-键。更多的亲电试剂（例如MCPBA）也可以提供这种类型的产物，以及通过攻击Δ5,6键形成的环氧化物。3,4- dihydrobenzoates与thiophenate阴离子的反应已经进行作为保护Δ的手段1,2-键，并由此控制环氧化的区域选择性。通过3，4-二氢-3，4-异丙基二烯二氧基苯甲酸甲酯的环氧化物的开环，已经实现了外消旋6α-氟代草酸甲酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90533-2

文献信息

• BOWLES, STEPHEN A.;CAMPBELL, MALCOLM M.;SAINSBURY, MALCOLM;DAVIES, GARETH+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N1, C. 3981-3992
  作者：BOWLES, STEPHEN A.、CAMPBELL, MALCOLM M.、SAINSBURY, MALCOLM、DAVIES, GARETH+

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity studies in the shikimic acid series: The synthesis of racemic methyl 6α-fluoroshikimate
  作者：Stephen A. Bowles、Malcolm M. Campbell、Malcolm Sainsbury、Gareth M. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90533-2

  日期：1990.1

  The regio- and stereo-selective epoxidation of methyl 3,4-dihydrobenzoate derivatives has been investigated. Perbenzimidic acid leads only to epoxides formed at the Δ1,2 bond. More electrophilic reagents such as MCPBA also give products of this type, as well as epoxides formed through attack at the Δ5,6 bond. Reactions of the 3,4-dihydrobenzoates with thiophenate anion have been undertaken as a means

  已经研究了3，4-二氢苯甲酸甲酯衍生物的区域和立体选择性环氧化。Perbenzimidic酸仅导致在Δ形成环氧化物1,2-键。更多的亲电试剂（例如MCPBA）也可以提供这种类型的产物，以及通过攻击Δ5,6键形成的环氧化物。3,4- dihydrobenzoates与thiophenate阴离子的反应已经进行作为保护Δ的手段1,2-键，并由此控制环氧化的区域选择性。通过3，4-二氢-3，4-异丙基二烯二氧基苯甲酸甲酯的环氧化物的开环，已经实现了外消旋6α-氟代草酸甲酯的合成。