N-(5-硫代-L-脯氨酰)-L-半胱氨酸 | 125815-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(5-硫代-L-脯氨酰)-L-半胱氨酸
• 英文名称: (2R,5S)-2-Isopropyl-1-aza-3-oxabicyclo<3.3.0>octan-4-one
• 英文别名: (3R,7aS)-3-propan-2-yl-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-1-one
• CAS: 125815-84-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: FTWZLDXGMKFVTB-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 、 异丁醛 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 N-(5-硫代-L-脯氨酰)-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Orsini, F.; Pelizzoni, F.; Forte, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 837 - 841

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Elusive Enamine Intermediate in Proline-Catalyzed Aldol Reactions: NMR Detection, Formation Pathway, and Stabilization Trends
  作者：Markus B. Schmid、Kirsten Zeitler、Ruth M. Gschwind

  DOI：10.1002/anie.200906629

  日期：——

  The missing link: The elusive enamine intermediate of nucleophilic proline catalysis was detected and stereochemically characterized by NMR analysis of the aldehyde self‐aldolization reaction in dipolar aprotic solvents. NMR exchange spectroscopy (EXSY) was used to observe direct enamine formation from oxazolidinones. Additionally, the stabilization of the intermediate by the appropriate choice of

  缺失的环节：检测到了亲核脯氨酸催化的难以捉摸的烯胺中间体，并通过NMR分析了偶极非质子传递溶剂中醛的自醛缩合反应的立体化学特征。NMR交换光谱法（EXSY）用于观察由恶唑烷酮直接形成烯胺。另外，中间的由醛和溶剂取代模式选择适宜的稳定化呈现。
• ORSINI, F.;PELIZZONI, F.;FORTE, M.;SISTI, M.;BOMBIERI, G.;BENETOILO, F., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 837-841
  作者：ORSINI, F.、PELIZZONI, F.、FORTE, M.、SISTI, M.、BOMBIERI, G.、BENETOILO, F.

  DOI：——

  日期：——