erythro (5R,6S)-dihydroxy-7,9-trans-11,14-cis-eicosatetraenoic acid | 94235-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: erythro (5R,6S)-dihydroxy-7,9-trans-11,14-cis-eicosatetraenoic acid
• 英文别名: 5R,6S-dihydroxy-7E,9E,11Z,14Z-eicosatetraenoic acid；(5R,6S,7E,9E,11Z,14Z)-5,6-dihydroxyicosa-7,9,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 94235-49-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: UVZBUUTTYHTDRR-XWYPZHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro (5R,6S)-dihydroxy-7,9-trans-11,14-cis-eicosatetraenoic acid 在 20 weight% palladium on carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (5R,6S)-5,6-Dihydroxy-icosanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Ramphal, J. Y.; Palazon, J. M., Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 5, p. 621 - 623

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((1E,3Z,6Z)-2-Dodeca-1,3,6-trienyl)-benzo[1,3,2]dioxaborole 在 四(三苯基膦)钯 、 氢氧化铊(Ⅰ) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 erythro (5R,6S)-dihydroxy-7,9-trans-11,14-cis-eicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Ramphal, J. Y.; Palazon, J. M., Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 5, p. 621 - 623

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific total synthesis of (5.6)-dihete isomers
  作者：Claude Kugel、Jean-Paul Lellouche、Jean-Pierre Beaucourt、Gilles Niel、Jean-Pierre Girard、Jean-Claude Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80550-5

  日期：1989.1

  The first highly practical stereocontrolled synthesis of the four diastereoisomeric (5,6)-DiHETEs is described using the acetonides of D-and L-glyceraldehyde as a source of chirality. Their spectral and physico-chemical properties are also described.

  描述了使用D-和L-甘油醛的丙酮化物作为手性来源的四个非对映异构体（5,6）-DiHETE的第一个高度实用的立体控制合成。还描述了它们的光谱和物理化学性质。
• 5-Lipoxygenase-derived oxylipins from the red alga Rhodymenia pertusa
  作者：Zhi Dong Jiang、Sharon O. Ketchum、William H. Gerwick

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00445-8

  日期：2000.1

  The lipid extract of the temperate red alga Rhodymenia pertusa has yielded four eicosanoid metabolites, three of which are new natural products. Using principally NMR and MS techniques, their structures were deduced as 5R,6S-dihydroxy-7(E),9(E),11(Z),14(Z)-eicosatetraenoic acid (5R,6S-diHETE), 5R*,6S*-dihydroxy-7(E),9(E),11(Z),14(Z),17(Z)-eicosapentaenoic acid (5R*,6S*-diHEPE), 5-hydroxy-6(E),8(Z)

  温带红藻 Rhodymenia pertusa 的脂质提取物产生了四种类花生酸代谢物，其中三种是新的天然产物。主要使用 NMR 和 MS 技术，它们的结构推断为 5R,6S-dihydroxy-7(E),9(E),11(Z),14(Z)-二十碳四烯酸 (5R,6S-diHETE), 5R* ,6S*-dihydroxy-7(E),9(E),11(Z),14(Z),17(Z)-二十碳五烯酸 (5R*,6S*-diHEPE), 5-hydroxy-6(E) ),8(Z),11(Z),14(Z)-二十碳四烯酸 (5-HETE), 5-羟基-6(E),8(Z),11(Z),14(Z),17 (Z)-二十碳五烯酸 (5-HEPE)。这些代谢物的共存强烈表明百日咳含有独特的 5R-脂肪氧化酶系统，作用于花生四烯酸和二十碳五烯酸。