methyl (15E)-eicosenoate | 69119-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (15E)-eicosenoate
• 英文别名: methyl-(5E)-eicosenoate；methyl 5-eicosenoate；methyl (E)-icos-5-enoate
• CAS: 69119-84-2
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂
• 分子量: 324.547
• InChiKey: DCELZGFMHKOOJH-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (15E)-eicosenoate 在 lithium hydroxide 、 锌铜偶 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 trans-5,6-methanoeicosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  类花生酸化合物的合成及其对5-脂氧合酶的抑制活性。

  摘要：

  十种类花生酸化合物（3、6、9、11、12、15、18、21、23和25），甲基（6E，8Z，11Z，14Z）-5-羟基-6,8,11,14-二十碳四烯酸酯（5-HETE，10），白三烯A4（26）和（5S，6E，8E，10E，12RS，14E）-5,12-二羟基-6,8,10,14-二十碳四烯酸（5,12-制备diHETE（27），并测试其对豚鼠多形核白细胞（PMNL）对5-脂氧合酶的抑制活性。5,6-甲醇二烯三烯A4（18）特别是5-脂氧合酶的有效和特异性抑制剂，而不会抑制环氧合酶和12-脂氧合酶。白三烯A4、5-HETE和5,12-diHETE在微摩尔浓度下也具有对5-脂氧合酶的抑制活性，可调节细胞内过敏反应的慢反应性物质的形成。

  DOI：

  10.1021/jm00355a015
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-Methoxycarbonyl-ethylsulfanyl)-5-trimethylsilanyloxy-icosanoic acid methyl ester 在 碘代三甲硅烷 、 zinc(II) iodide 作用下， 生成 methyl (15E)-eicosenoate
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性亚磺酰基内酯化反应制备八氢白三烯C，D和E

  摘要：

  衍生自半胱氨酸，半胱氨酸甘氨酸和谷胱甘肽的N-三氟乙酰氨基甲基酯衍生物的亚硫酰卤与（5E）-和（5Z）-二十碳烯酸发生立体选择反应，从而在分离非对映异构体和水解保护基团后提供以下化合物的完全饱和的类似物白三烯LTC 4，LTD 4和LTE 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92385-8

文献信息

• Metathesis syntheses of pheromones or their components
  申请人：——

  公开号：US20020022741A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  The present invention relates to metathesis syntheses for insect sex-attractant pheromones or their components, such as E-5-decenyl acetate, the major component of the Peach Twig Borer pheromone; (5R, 6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the mosquito oviposition attractant pheromone; E9, Z11-hexadecadienal, the pecan nut casebearer moth pheromone; 9-tetradecenyl formate, an analog of the Diamondback Moth (DBM) pheromone; 11-tetradecenyl acetate, the Omnivorous Leafroller (OLR) pheromone; E-4-tridecenyl acetate, the major component of the Tomato Pinworm (TPW) pheromone; E,E-8,10-dodecadienol, the Codling Moth (CM) pheromone. The syntheses preferably employ a Class I-IV metathesis catalyst, entail few reaction steps, use generally commercially available starting materials, and have relatively short process times. These syntheses produce good yields without the need for expensive or sophisticated equipment. The invention also provides an inexpensive route for producing omega-haloalkenols by cross-metathesizing alpha-omega-diacetoxy alkenes and alpha-omega-dihalides to yield omega-haloalkenols, which are easily converted into omega-haloalkanols under traditional hydrogenation methods.

  本发明涉及对昆虫性诱素或其组分进行交换合成，如E-5-癸烯醇醋酸酯，桃枝蠕蛾性信息素的主要成分；（5R, 6S）-6-乙酰氧基-5-十六醇内酯，蚊子产卵引诱素；E9, Z11-癸二烯醛，山核桃果蛾性信息素；9-十四烯酸甲酯，菜青虫性信息素的类似物；11-十四烯醇醋酸酯，杂食卷叶蛾性信息素；E-4-十三烯醇醋酸酯，番茄针孔螟性信息素的主要成分；E,E-8,10-十二二烯醇，苹果蛾性信息素。这些合成通常采用I-IV类交换催化剂，步骤较少，使用通常易得的起始物质，并具有相对较短的工艺时间。这些合成产量良好，无需昂贵或复杂的设备。该发明还提供了通过交叉交换α-Ω-二乙酰基烯烃和α-Ω-二卤代烃来产生Ω-卤代烯醇的廉价途径，后者可以在传统的氢化方法下轻松转化为Ω-卤代烷醇。
• SYNTHESIS OF Z-OLEFIN-CONTAINING LEPIDOPTERAN INSECT PHEROMONES
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20130231499A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present invention is directed to methods of synthesizing insect pheromones, particularly lepidopteran insect pheromones, their precursors and derivatives from inexpensive, readily available starting materials using olefin metathesis catalysis.

  本发明涉及一种利用烯烃交换催化剂从廉价、易获得的起始材料合成昆虫信息素，特别是鳞翅目昆虫信息素及其前体和衍生物的方法。
• Impurity reduction in Olefin metathesis reactions
  申请人：Lee Woo Choon

  公开号：US20050203324A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention relates to the use of isomerization inhibitors in olefin metathesis reactions. The inhibitors are low molecular weight organic acids such as formic acid, acetic acid, benzoic acid, and the like.

  本发明涉及在烯烃交换反应中使用异构化抑制剂。这些抑制剂是低分子量有机酸，例如甲酸、乙酸、苯甲酸等。
• METATHESIS SYNTHESES OF PHEROMONES OR THEIR COMPONENTS
  申请人：Pederson, Richard L.

  公开号：EP1230207B1

  公开（公告）日：2005-06-22
• SYNTHESES OF Z-OLEFIN-CONTAINING LEPIDOPTERAN INSECT PHEROMONES
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：EP2838359A1

  公开（公告）日：2015-02-25