(S)-(-)-ethyl 3-hydroxy-4,4-difluorobutyrate | 123986-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-ethyl 3-hydroxy-4,4-difluorobutyrate
• 英文别名: ethyl 4,4-difluoro-3-hydroxybutanoate；ethyl (3S)-4,4-difluoro-3-hydroxybutanoate
• CAS: 123986-82-3
• 化学式: C₆H₁₀F₂O₃
• 分子量: 168.14
• InChiKey: AVOIWRHEAKPCCW-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-ethyl 3-hydroxy-4,4-difluorobutyrate 在 盐酸 、 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到ethyl (2S,3R)-epoxy-4,4-difluorobutyrate
  参考文献：
  名称：

  具有氟化甲基的手性2,3-环氧化合物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了由相应的β-羟基酮和/或酯制备氟甲基化的光学纯环氧化合物C（OH）Me 2 ]。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)84374-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Acetoxy-4,4-difluoro-butyric acid ethyl ester 反应 15.0h， 生成 (S)-(-)-ethyl 3-hydroxy-4,4-difluorobutyrate
  参考文献：
  名称：

  A microbially-based approach for the synthesis of chiral secondary alcohols bearing the difluoromethyl or chlorodifluoromethyl group

  摘要：

  A synthetic approach to both enantiomers of the secondary alcohols [Ph(CH2)n CH(OH)CXF2 (n = 0-2) C6H13(CH2)n CH(OH)CFX2 (n = 0 or 2) and CXF2CH(OH)CH2CO2Et [X = H or Cl], involving the stereoselective hydrolysis of ester derivatives, is described. The absolute configurations of these difluoromethylated or chlorodifluoromethylated molecules were determined.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81174-4

文献信息

• LIN, J. T.;YAMAZAKI, T.;TAKEDA, M.;KITAZUME, T., J. FLUOR. CHEM., 44,(1989) N, C. 113-120
  作者：LIN, J. T.、YAMAZAKI, T.、TAKEDA, M.、KITAZUME, T.

  DOI：——

  日期：——