4-(tert-butyldimethylsilyl)-2,2-dimethyl-cyclobutanone | 126364-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyl)-2,2-dimethyl-cyclobutanone
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,2-dimethylcyclobutan-1-one
• CAS: 126364-77-0
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: HFDHHGHLDQBYHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,3-dimethyl-1-diazo-2-oxobutyl)-(tert-butyl)dimethylsilane 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BRUCKMANN, RALF;SCHNEIDER, KLAUS;MAAS, GERHARD, TETRAHEDRON, 45,(1989) N7, C. 5517-5530

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wolff rearrangement of (1-diazo-2-oxoalkyl) silanes
  作者：Ralf Brückmann、Klaus Schneider、Gerhard Maas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89498-9

  日期：1989.1

  (1-diazo-2-oxoalkyl) silanes 6a-1 results in Wolff rearrangement yielding silyl ketenes 8a-1. From (1-diazo-3,3-dimethyl-2-oxobutyl) silanes 6c-f, 2-silyl-cyclobutanones 9c-f are formed as by-products, arising from intramolecular C/H insertion of the acyl carbene intermediate. Irradiation of diazo-triisopropylsilyl-acetamide 6m yields only β-lactam 16 and γ-lactam 17. Wolff rearrangement also takes place on copper triflate

  （1-重氮-2-氧代烷基）硅烷6a-1的光化学分解导致Wolff重排，产生甲硅烷基烯酮8a-1。由（1-重氮-3，3-二甲基-2-氧丁基）硅烷6c-f形成副产物2-甲硅烷基-环丁酮9c-f，这是由于酰基卡宾中间体的分子内C / H插入而引起的。重氮-三异丙基甲硅烷基乙酰胺6m的辐照仅产生β-内酰胺16和γ-内酰胺17。Wolff重排也发生在三氟甲磺酸铜催化的6a，c，1分解上，而1-oxa-2-sila-4-环戊烯19则由6f获得。，可能是由于卡宾铜中间体的SiC / H插入的结果。