3-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-propyn-1-ol | 913827-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 913827-72-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: RRWRRJKGDUEGAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-propyn-1-ol 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,2-dimethoxyindolizino[1,2-b]quinolin-9(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的母体和取代的四环ABCD环核通过1-（3-芳基-2-丙炔基）-1,6-二氢-6-氧代-2-吡啶腈的合成。

  摘要：

  喜树碱喜树碱家族的亲本和取代ABCD环核心的新合成途径被开发。1，6-二氢-6-氧代-2-吡啶甲腈（2）与3-溴-1-苯基丙炔的N-烷基化使用Curran协议提供了3a。在110摄氏度下用催化量的DBU（5摩尔％）处理3a 12小时，生成喜树碱的母体ABCD环核吲哚并[1,2-b]喹啉9（11H）-一（6a），基本定量的产量。

  DOI：

  10.1021/ol0620242
• 作为产物：
  描述：

  1-吲哚-2,3-二甲氧基苯 、 2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以47%的产率得到3-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的母体和取代的四环ABCD环核通过1-（3-芳基-2-丙炔基）-1,6-二氢-6-氧代-2-吡啶腈的合成。

  摘要：

  喜树碱喜树碱家族的亲本和取代ABCD环核心的新合成途径被开发。1，6-二氢-6-氧代-2-吡啶甲腈（2）与3-溴-1-苯基丙炔的N-烷基化使用Curran协议提供了3a。在110摄氏度下用催化量的DBU（5摩尔％）处理3a 12小时，生成喜树碱的母体ABCD环核吲哚并[1,2-b]喹啉9（11H）-一（6a），基本定量的产量。

  DOI：

  10.1021/ol0620242

文献信息

• Preparation of Disubstituted Phenyl Propargyl Alcohols, their Use in Oxathiolene Oxide Synthesis, and Evaluation of the Oxathiolene Oxide Products as Anticarcinogenic Enzyme Inducers
  作者：Maben Ying、Matthew Smentek、Rong Ma、Cynthia Day、Suzy Torti、Mark Welker

  DOI：10.2174/157017809787893064

  日期：2009.4.1

  A number of alkynols have been prepared by Sonogoshira coupling of propargyl alcohol to disubstituted aromatic halides. Chelation controlled addition of organometallic nucleophiles to these alkynols was then affected followed by the addition of sulfur dioxide. This methodology was used to prepare a number of oxathiolene oxides which have been screened as NQO1 (quinone oxidoreductase) inducers.

  通过丙炔醇与二取代芳香卤化物的 Sonogoshira 偶联，制备出了许多炔醇。在这些炔醇中加入有机金属亲核物后，再加入二氧化硫进行螯合控制。这种方法被用来制备一些氧化硫烯氧化物，这些氧化物已被筛选为 NQO1（醌氧化还原酶）诱导剂。