2,3-epoxy-N-methyl-3-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2,3-epoxy-N-methyl-3-phenylpropanamide
• 英文别名: N-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxamide
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: UYCDQXTXRZJINQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-N-methyl-3-phenylpropanamide 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到Benzenepropanamide, alpha-hydroxy-N-methyl-
  参考文献：
  名称：

  通过使用二碘化sa对3-芳基-2,3-环氧酰胺进​​行不寻常的还原裂解。具有总区域选择性的3-芳基-3-氘代-2-羟基酰胺的合成

  摘要：

  通过使用二碘化and和D 2 O实现3-芳基-2，3-环氧酰胺1的开环，得到具有总区域选择性的3-芳基-3-氘代-2-羟基酰胺2。通过使相应的α-氯酰胺的烯醇锂或钾的烯醇盐与醛或酮反应，可以容易地制备起始化合物1。当反应在H 2 O而不是D 2 O存在下进行时，分离出相应的3-芳基-2-羟基酰胺。对映体纯的3-芳基-2，3-环氧酰胺的处理提供了光学活性的3-芳基-2-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01201-2

文献信息

• Unusual reductive cleavage of 3-aryl-2,3-epoxyamides by using samarium diiodide. Synthesis of 3-aryl-3-deuterio-2-hydroxyamides with total regioselectivity
  作者：José M. Concellón、Eva Bardales、Cecilia Gómez

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01201-2

  日期：2003.7.7

  Ring-opening of 3-aryl-2,3-epoxyamides 1 was achieved by using samarium diiodide and D2O, yielding 3-aryl-3-deuterio-2-hydroxyamides 2 with total regioselectivity. The starting compounds 1 were easily prepared by reaction of the corresponding lithium or potassium enolates of α-chloroamides with aldehydes or ketones. When the reaction was carried out in the presence of H2O instead of D2O, the corresponding

  通过使用二碘化and和D 2 O实现3-芳基-2，3-环氧酰胺1的开环，得到具有总区域选择性的3-芳基-3-氘代-2-羟基酰胺2。通过使相应的α-氯酰胺的烯醇锂或钾的烯醇盐与醛或酮反应，可以容易地制备起始化合物1。当反应在H 2 O而不是D 2 O存在下进行时，分离出相应的3-芳基-2-羟基酰胺。对映体纯的3-芳基-2，3-环氧酰胺的处理提供了光学活性的3-芳基-2-羟基酰胺。