(R)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-trifluoromethanesulfonyloxy-propionic acid ethyl ester | 120049-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-trifluoromethanesulfonyloxy-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)propanoate
• CAS: 120049-37-8
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₅S
• 分子量: 365.33
• InChiKey: WFIUOBRHKGJHQW-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-trifluoromethanesulfonyloxy-propionic acid ethyl ester 、 O-苄基羟胺 生成 (S)-2-Benzyloxyamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  FEENSTRA, R. W.;STOKKINGREEF, E. H. M.;NIVARD, R. J. F.;OTTENHEIJM, H. C.+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5583-5595

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid ethyl ester 生成 (R)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-trifluoromethanesulfonyloxy-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  FEENSTRA, R. W.;STOKKINGREEF, E. H. M.;NIVARD, R. J. F.;OTTENHEIJM, H. C.+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5583-5595

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Interconversion of (R) and (S)-α-hydroxy esters: precursors of (S) and (R)-o-benzyl-α-hydroxylamino acid esters of high optical purity
  作者：R.W. Feenstra、E.H.M. Stokkingreef、R.J.F. Nivard、H.C.J. Ottenheijm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86063-4

  日期：1988.1

  (R)- and (S)-α-hydroxy esters 5 are interconverted via their triflates 6 in high chemical as well as optical yields by reaction with dimethylformamide. The same triflates are efficiently converted into N-hydroxy-α-amino acid derivatives 7 of high optical purity.

  （R）-和（S）-α-羟基酯5通过它们的三氟甲磺酸酯6与二甲基甲酰胺反应以高化学产率和光学产率被转化。相同的三氟甲磺酸酯被有效地转化为高光学纯度的N-羟基-α-氨基酸衍生物7。
• Verfahren zur Herstellung von N-alkylierten Aminosäuren und deren Estern
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0117448A1

  公开（公告）日：1984-09-05

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel in welcher n = 1 oder 2 ist und R, R1, R2 und R3 die in der Beschreibung definierte Bedeutung haben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Trifluormethansulfonate der Formeln II bzw. III mit Aminosäurederivaten der Formeln IV bzw. V umsetzt, gegebenenfalls Estergruppen hydrolytisch oder hydrogenolytisch abspaltet oder gegebenenfalls freie Carboxygruppen in an sich bekannter Weise verestert. Die Erfindung betrifft weiterhin Trifluormethansulfonate der Formeln II und III und ein Verfahren zu deren Herstellung.

  本发明涉及一种制备式化合物的工艺 其中 式 II 或式 III 的三氟甲磺酸盐与式 IV 或式 V 的氨基酸衍生物反应，如果合适，酯基被水解或氢解，或者如果合适，游离羧基被酯化。 本发明还涉及式 II 和 III 的三氟甲磺酸盐及其制备工艺。