4-hydroxy-6,7-dimethoxy-9-(4-methoxyphenyl)-naphtho<2,3-c>furan-1-(3H)-one | 116515-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 4-hydroxy-6,7-dimethoxy-9-(4-methoxyphenyl)-naphtho<2,3-c>furan-1-(3H)-one
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid lactone；4-hydroxy-6,7-dimethoxy-9-(4-methoxyphenyl)naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one；9-(4-methoxyphenyl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one；4-hydroxy-6,7-dimethoxy-9-(4-methoxyphenyl)-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 116515-73-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: CLVSHPNCLBCUAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6,7-dimethoxy-9-(4-methoxyphenyl)-naphtho<2,3-c>furan-1-(3H)-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到4,6,7-trimethoxy-9-(4-methoxyphenyl)naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARATION OF JUSTICIDIN A DERIVATIVES OF ARYLNAPHTHALENE LIGNAN STRUCTURE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE JUSTICIDINE A DE STRUCTURE DE LIGNANE ARYLNAPHTHALÈNE

  摘要：

  本公开涉及一种制备芳基萘木脂素化合物的新方法。根据本公开的芳基萘木脂素化合物和衍生物的合成方法，首先可以构建萘骨架，然后在最后阶段引入芳基。通过这种方法，可以有效合成各种无法从现有方法中制备的衍生物。此外，根据本公开的合成方法适用于大规模生产。

  公开号：

  WO2014119892A1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-hydroxy-6,7-dimethoxy-1-(4'-methoxyphenyl)naphthalene-2,3-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到4-hydroxy-6,7-dimethoxy-9-(4-methoxyphenyl)-naphtho<2,3-c>furan-1-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Patil, P. A.; Joshi, R. R.; Narasimhan, N. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1025 - 1029

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and bioevaluation of novel arylnaphthalene lignans as anticancer agents
  作者：Yu Zhao、Jie Hui、Li Zhu

  DOI：10.1007/s00044-012-0245-1

  日期：2013.5

  Novel arylnaphthalene lignans were synthesized and their structures were established by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. These compounds were evaluated for their in vitro cytotoxicity against cancer cell lines by MTT assay. Compound 5d possessed the highest cytotoxicity against KB cells. Apoptosis of KB cells treated with 5d was observed by acridine orange and ethidium bromide double staining assay. Western

  合成了新型芳基萘木酚素，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS建立了结构。通过MTT测定法评估这些化合物对癌细胞系的体外细胞毒性。化合物5d对KB细胞具有最高的细胞毒性。通过a啶橙和溴化乙锭双重染色法观察5d处理的KB细胞的凋亡。Western印迹分析显示5d通过线粒体途径诱导细胞凋亡，伴随Bax表达增加和Bcl-2表达减少。
• METHOD FOR PREPARATION OF JUSTICIDIN A DERIVATIVES OF ARYLNAPHTHALENE LIGNAN STRUCTURE
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20150336938A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present disclosure relates to a novel method for preparing an arylnaphthalene lignan compound. In synthesis of arylnaphthalene lignan compounds and derivatives according to the present disclosure, a naphthalene backbone may be constructed first and an aryl group may be introduced at the final stage. Through this, various kinds of derivatives that could not be prepared from the existing methods can be synthesized effectively. Further, the synthesis method according to the present disclosure is appropriate for large-scale production.

  本公开涉及一种制备芳基萘木素化合物的新方法。根据本公开的芳基萘木素化合物和衍生物的合成，首先可以构建萘骨架，然后在最后阶段引入芳基基团。通过这种方法，可以有效地合成各种无法通过现有方法制备的衍生物。此外，本公开的合成方法适用于大规模生产。
• PATIL, P. A.;JOSHI, R. R.;NARASIMHAN, N. S., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 11, 1025-1029
  作者：PATIL, P. A.、JOSHI, R. R.、NARASIMHAN, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• US9650355B2
  申请人：——

  公开号：US9650355B2

  公开（公告）日：2017-05-16
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF JUSTICIDIN A DERIVATIVES OF ARYLNAPHTHALENE LIGNAN STRUCTURE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE JUSTICIDINE A DE STRUCTURE DE LIGNANE ARYLNAPHTHALÈNE
  申请人：KOREA INST SCI & TECH

  公开号：WO2014119892A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present disclosure relates to a novel method for preparing an arylnaphthalene lignan compound. In synthesis of arylnaphthalene lignan compounds and derivatives according to the present disclosure, a naphthalene backbone may be constructed first and an aryl group may be introduced at the final stage. Through this, various kinds of derivatives that could not be prepared from the existing methods can be synthesized effectively. Further, the synthesis method according to the present disclosure is appropriate for large-scale production.

  本公开涉及一种制备芳基萘木脂素化合物的新方法。根据本公开的芳基萘木脂素化合物和衍生物的合成方法，首先可以构建萘骨架，然后在最后阶段引入芳基。通过这种方法，可以有效合成各种无法从现有方法中制备的衍生物。此外，根据本公开的合成方法适用于大规模生产。