diethyl 2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]propanedioate | 1186132-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]propanedioate
• CAS: 1186132-15-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₇
• 分子量: 380.438
• InChiKey: KAFLMBAEDGUEHH-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]propanedioate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到diethyl 4-ethenyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  不含配体的银（I）催化芳烃与烯丙醇烷基化的分子内弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe silver‐catalyzed direct activation of allylic alcohols as electrophilic partners for intramolecular Friedel–Crafts alkylation of arenes is described. Use of silver triflate (AgOTf; 10 mol%) enabled functionalized 1‐vinyl‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalenes and a 4‐vinyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline to be isolated in good yields with high levels of regiochemistry, under a ligand‐free regime.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800628
• 作为产物：
  描述：

  C₂₆H₄₂O₇Si 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到diethyl 2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  不含配体的银（I）催化芳烃与烯丙醇烷基化的分子内弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe silver‐catalyzed direct activation of allylic alcohols as electrophilic partners for intramolecular Friedel–Crafts alkylation of arenes is described. Use of silver triflate (AgOTf; 10 mol%) enabled functionalized 1‐vinyl‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalenes and a 4‐vinyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline to be isolated in good yields with high levels of regiochemistry, under a ligand‐free regime.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800628

文献信息

• Ligand-Free Silver(I)-Catalyzed Intramolecular Friedel-Crafts Alkylation of Arenes with Allylic Alcohols
  作者：Marco Bandini、Astrid Eichholzer、Peter Kotrusz、Michele Tragni、Stefano Troisi、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1002/adsc.200800628

  日期：2009.2

  Abstractmagnified imageThe silver‐catalyzed direct activation of allylic alcohols as electrophilic partners for intramolecular Friedel–Crafts alkylation of arenes is described. Use of silver triflate (AgOTf; 10 mol%) enabled functionalized 1‐vinyl‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalenes and a 4‐vinyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline to be isolated in good yields with high levels of regiochemistry, under a ligand‐free regime.