methyl 3-[(3S,5S)-3-cyano-6-oxo-5-propan-2-ylmorpholin-3-yl]propanoate | 603110-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(3S,5S)-3-cyano-6-oxo-5-propan-2-ylmorpholin-3-yl]propanoate
• CAS: 603110-28-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 254.286
• InChiKey: YXLYKDFLJXOMRY-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(3S,5S)-3-cyano-6-oxo-5-propan-2-ylmorpholin-3-yl]propanoate 在 臭氧 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2R)-2-amino-2-(hydroxymethyl)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  高效合成具有α-羟甲基和α-烷氧基甲基的旋光性α-取代的谷氨酸类似物

  摘要：

  使用Strecker合成的不对称形式，可以在短时间内实现对映体（2 R）-α-（羟甲基）谷氨酸（1）的高度对映选择性合成。通过相转移催化剂保护空间受阻的氨基，将其转化为其α-甲氧基甲基-和α-苄氧基甲基衍生物2和3，可能的配体作为研究谷氨酸受体的工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02810-1
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 3-((S)-5-Isopropyl-6-oxo-5,6-dihydro-2H-[1,4]oxazin-3-yl)-propionic acid methyl ester; compound with trifluoro-acetic acid 以 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 3-[(3S,5S)-3-cyano-6-oxo-5-propan-2-ylmorpholin-3-yl]propanoate 、 3-((3R,5S)-3-Cyano-5-isopropyl-6-oxo-morpholin-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效合成具有α-羟甲基和α-烷氧基甲基的旋光性α-取代的谷氨酸类似物

  摘要：

  使用Strecker合成的不对称形式，可以在短时间内实现对映体（2 R）-α-（羟甲基）谷氨酸（1）的高度对映选择性合成。通过相转移催化剂保护空间受阻的氨基，将其转化为其α-甲氧基甲基-和α-苄氧基甲基衍生物2和3，可能的配体作为研究谷氨酸受体的工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02810-1

文献信息

• Efficient synthesis of optically active α-substituted glutamate analogs possessing α-hydroxymethyl and α-alkoxymethyl groups
  作者：Masanori Kawasaki、Kosuke Namba、Hidekazu Tsujishima、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02810-1

  日期：2003.2

  Highly enantioselective synthesis of (2R)-α-(hydroxymethyl)glutamate (1), a selective agonist of mGluR2 and 3, was achieved in short steps using an asymmetric version of the Strecker synthesis. This was converted into its α-methoxymethyl- and α-benzyloxymethyl derivatives 2 and 3, possible ligands as tools to investigate glutamate receptors, via protection of the sterically hindered amino group by

  使用Strecker合成的不对称形式，可以在短时间内实现对映体（2 R）-α-（羟甲基）谷氨酸（1）的高度对映选择性合成。通过相转移催化剂保护空间受阻的氨基，将其转化为其α-甲氧基甲基-和α-苄氧基甲基衍生物2和3，可能的配体作为研究谷氨酸受体的工具。