diethyl 4-ethenyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2,2-dicarboxylate | 1110650-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl 4-ethenyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1110650-55-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: NWUJXERXKYURNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-ethenyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2,2-dicarboxylate 在 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高效钼（II）催化的芳烃分子内烯丙基烷基化

  摘要：

  简单芳烃的Friedel-Crafts型分子内烯丙基烷基化反应是在催化量的[Mo（II）（CO）4 Br 2 ] 2（2.5 mol％）的存在下进行的。耐湿协议可以温和而直接地以高产率直接访问功能化的4-乙烯基-1,2,3,4-四氢萘的大型文库。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700607
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]propanedioate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到diethyl 4-ethenyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  不含配体的银（I）催化芳烃与烯丙醇烷基化的分子内弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe silver‐catalyzed direct activation of allylic alcohols as electrophilic partners for intramolecular Friedel–Crafts alkylation of arenes is described. Use of silver triflate (AgOTf; 10 mol%) enabled functionalized 1‐vinyl‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalenes and a 4‐vinyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline to be isolated in good yields with high levels of regiochemistry, under a ligand‐free regime.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800628

文献信息

• Ligand-Free Silver(I)-Catalyzed Intramolecular Friedel-Crafts Alkylation of Arenes with Allylic Alcohols
  作者：Marco Bandini、Astrid Eichholzer、Peter Kotrusz、Michele Tragni、Stefano Troisi、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1002/adsc.200800628

  日期：2009.2

  Abstractmagnified imageThe silver‐catalyzed direct activation of allylic alcohols as electrophilic partners for intramolecular Friedel–Crafts alkylation of arenes is described. Use of silver triflate (AgOTf; 10 mol%) enabled functionalized 1‐vinyl‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalenes and a 4‐vinyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline to be isolated in good yields with high levels of regiochemistry, under a ligand‐free regime.
• Highly Efficient Molybdenum(II)-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkylation of Arenes
  作者：Marco Bandini、Astrid Eichholzer、Peter Kotrusz、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1002/adsc.200700607

  日期：2008.3.7

  The Friedel–Crafts-type intramolecular allylic alkylation of simple arenes is performed in the presence of a catalytic amount of [Mo(II) (CO)4Br2]2 (2.5 mol%). The moisture-tolerant protocol provided a mild and direct access to a large library of functionalized 4-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes in high yields.

  简单芳烃的Friedel-Crafts型分子内烯丙基烷基化反应是在催化量的[Mo（II）（CO）4 Br 2 ] 2（2.5 mol％）的存在下进行的。耐湿协议可以温和而直接地以高产率直接访问功能化的4-乙烯基-1,2,3,4-四氢萘的大型文库。