(R)-1-(5-hydroxy-indol-3-yl)-2-aminopropane | 95114-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(5-hydroxy-indol-3-yl)-2-aminopropane
• 英文别名: (-)-alpha-Methyl-5-HT；3-[(2R)-2-aminopropyl]-1H-indol-5-ol
• CAS: 95114-42-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: LYPCGXKCQDYTFV-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-N-α-phenetyl-1-<5-(benzyloxy)indol-3-yl>-2-aminopropane 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(R)-1-(5-hydroxy-indol-3-yl)-2-aminopropane
  参考文献：
  名称：

  一系列α-甲基色胺的对映异构体的合成和5-羟色胺受体亲和力：色胺5-HT1B受体上色胺的结合构象的证据。

  摘要：

  开发了从取代的吲哚制备光学纯的α-甲基色胺（AMT）的方法。序列中的关键步骤是用市售的α-甲基苄基胺的纯对映异构体对取代的吲哚-2-丙烷进行还原胺化，然后通过制备离心（色谱）色谱分离所得非对映异构胺对。然后催化N-脱苄基作用得到纯的AMT对映体。通过2-萘甲酰胺衍生物的手性HPLC分析确定光学纯度。还开发了一种改进的制备吲哚-2-丙烷的方法。为了探究5-羟色胺受体的构效关系，然后在5-HT2拮抗剂受体亚型下测量α-甲基色胺的对映体亲和力，在大鼠额叶皮层匀浆中，[3H]酮色林的位移分别为[3H] 5-羟色胺和[3H] 5-羟色胺的位移。取决于芳香族取代基，受体亚型的对映选择性不同。对于5-羟基或5-甲氧基，S对映体具有更高的亲和力或与R对映体等价。对于4-氧化的α-甲基色胺，在[3H] 5-羟色胺结合位点的选择性是相反的，其中4-羟基或4-甲氧基不增强未取代化合物的亲和力。对于[3H] 5-

  DOI：

  10.1021/jm00402a026

文献信息

• Stereoselective Cascade to C3-Methylated Strictosidine Derivatives Employing Transaminases and Strictosidine Synthases
  作者：Eva-Maria Fischereder、Desiree Pressnitz、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1021/acscatal.5b01839

  日期：2016.1.4

  several pharmaceutically relevant monoterpenoid indole alkaloids. Optically pure C3-methyl-substituted strictosidine derivatives were prepared by setting up the two stereogenic centers at the β-carboline core via two enzymatic steps catalyzed by the enzymes transaminase and strictosidine synthase in a one-pot cascade fashion. The two enzymatic steps were performed simultaneously as well as in a stepwise

  （S）-Strictosidine代表几种药物相关的单萜类吲哚生物碱生物合成中的第一个关键中间体。通过一锅级联的方式，通过转氨酶和丁糖核苷合酶催化的两个酶促步骤，在β-咔啉核心上建立两个立体异构中心，从而制备了光学纯的C3-甲基取代的丁糖苷衍生物。这两个酶促步骤同时以及逐步进行。前手性酮的胺化产生光学纯的胺，其对映体过量高达> 98％。根据所用的酶，（S）-和（R在大多数情况下，制备对映体。然后将选定的胺类与secologanin缩合，在严格的核苷合酶催化的Pictet-Spengler反应中缩合，生成非对映体纯产物（> 98％的非对映体过量）。
• NICHOLS, DAVID E.;LLOYD, DAVID H.;JOHNSON, MICHAEL P.;HOFFMAN, ANDREW J., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 7, 1406-1412
  作者：NICHOLS, DAVID E.、LLOYD, DAVID H.、JOHNSON, MICHAEL P.、HOFFMAN, ANDREW J.

  DOI：——

  日期：——