1-chloro-3-methylbutyl phenyl sulfone | 117509-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-3-methylbutyl phenyl sulfone
• 英文别名: (1-Chloro-3-methylbutyl)sulfonylbenzene
• CAS: 117509-02-1
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₂S
• 分子量: 246.758
• InChiKey: FFUGFVPJMKBZLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基氯苯 、 1-chloro-3-methylbutyl phenyl sulfone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到1-(5-chloro-2-nitrophenyl)-3-methylbutyl phenyl sulphone
  参考文献：
  名称：

  α-氯烷基苯基砜的三级碳负离子取代邻位氢成硝基的亲核取代基1

  摘要：

  当叔丁醇钾/ DMF碱溶剂体系在-40°C时，α-氯烷基苯基砜的叔碳负离子容易进入氢的邻位取代基，被多个4-和3-取代的硝基苯取代。采用+ -30℃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85108-5
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯砜 、 溴代异丁烷 生成 1-chloro-3-methylbutyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  直接亲核加成与氢替代亲核取代中σH加合物形成的单电子转移途径

  摘要：

  σH 加合物是氢替代亲核取代的关键中间体，即碳负离子直接亲核加成到硝基芳烃和涉及电子转移过程的两步机制，在现有的基础上讨论了形成 σH 加合物的两种机制途径。 VNS 反应的数据和结果，其中自由基探针 - 带有 2,2-二甲基环丙基取代基的氯甲基芳基砜 - 用作碳负离子前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400034

文献信息

• MUDRYK, BOGUSLAW;MAKOSZA, MIECZYSLAW, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 209-213
  作者：MUDRYK, BOGUSLAW、MAKOSZA, MIECZYSLAW

  DOI：——

  日期：——
• Direct Nucleophilic Addition versus a Single-Electron Transfer Pathway ofσH Adduct Formation in Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Mieczysław Mąkosza、Andrzej Kwast

  DOI：10.1002/ejoc.200400034

  日期：2004.5

  the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen, namely direct nucleophilic addition of carbanions to nitroarenes and a two-step mechanism involving an electron-transfer process, are discussed on the basis of the existing data and results of the VNS reactions in which a radical probe — chloromethyl aryl sulfone bearing a 2,2-dimethylcyclopropyl substituent — was used as the carbanion precursor. (©

  σH 加合物是氢替代亲核取代的关键中间体，即碳负离子直接亲核加成到硝基芳烃和涉及电子转移过程的两步机制，在现有的基础上讨论了形成 σH 加合物的两种机制途径。 VNS 反应的数据和结果，其中自由基探针 - 带有 2,2-二甲基环丙基取代基的氯甲基芳基砜 - 用作碳负离子前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen to the nitro group by tertiary carbanions of α-chloroalkyl phenyl sulphones1
  作者：BogusŁaw Mudryk、MieczysŁaw Makosza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85108-5

  日期：1988.1

  The tertiary carbanions of α-chloroalkyl phenyl sulphones readily enter the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen ortho to the nitro group with a number of 4- and 3- substituted nitrobenzenes, when potassium tert-butoxide/DMF base-solvent system at -40°C + -30°C is employed.

  当叔丁醇钾/ DMF碱溶剂体系在-40°C时，α-氯烷基苯基砜的叔碳负离子容易进入氢的邻位取代基，被多个4-和3-取代的硝基苯取代。采用+ -30℃。