1-(m-tolyl)pyrrolidine-2,5-dione | 93476-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(m-tolyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-(3-Methylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 93476-51-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00523327
• 分子量: 189.214
• InChiKey: NFMINSVEMFOPCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(m-tolyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-Bromomethyl-phenyl)-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A Simple Key for Benzylic Mono- and gem-Dibromination of Primary Aromatic Amine Derivatives Using Molecular Bromine

  摘要：

  通过使用分子溴并将氨基保护为琥珀酰亚胺基团，实现了对芳香胺衍生物的定量苄位单溴化和双溴化。在室温下，N-(邻/间/对甲苯基)琥珀酰亚胺5a-c与1.25当量的分子溴在四氯化碳中反应，以92-94%的产率得到了相应的苄位单溴化产物6a-c，而在回流的四氯化碳中与2.5当量的分子溴反应，则以94-96%的产率得到了双溴化产物7a-c。通过使用适当取代的苯胺衍生物，也可以在这些N-保护的芳香胺中其他位点进行核溴化。因此，3与1.25当量的分子溴在乙酸中反应，几乎以100%的产率得到了所需的单溴化产物4。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19812
• 作为产物：
  描述：

  4-[(3-甲基苯基)氨基]-4-羰基-丁酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 1-(m-tolyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-芳基琥珀酸，N-芳基琥珀酰亚胺，N-芳基马来酸和N-芳基马来酰亚胺的取代基化学位移。

  摘要：

  检查了一系列N-芳基琥珀酸，N-芳基琥珀酰亚胺，N-芳基马来酸和N-芳基马来酰亚胺的NMR光谱，以评估酰胺基和酰亚胺基对苯的氢和碳核化学位移的电子影响戒指。

  DOI：

  10.1002/mrc.2450

文献信息

• Comparison of Copper(II) Acetate Promoted N-Arylation of 5,5-Dimethyl Hydantoin and Other Imides with Triarylbismuthanes and Aryl Boronic Acids
  作者：Helmut Hügel、Colin Rix、Karin Fleck

  DOI：10.1055/s-2006-949638

  日期：2006.9

  This work demonstrates that the copper acetate promoted N-arylation of imides with boronic acids can be employed as a ­major method for the synthesis of N3-aryl hydantoins.

  这项工作表明，使用乙酸铜促进的亚胺与硼酸的N-芳基化反应可以作为合成N3-芳基海因的主要方法。
• A Simple Copper Salt Catalyzed N-Arylation of Amines, Amides, Imides, and Sulfonamides with Arylboronic Acids
  作者：Xiao-Qi Yu、Ru-Gang Xie、Jing-Bo Lan、Guo-Lin Zhang、Jing-Song You、Li Chen、Mei Yan

  DOI：10.1055/s-2004-820059

  日期：——

  reaction with arylboronic acids is reported. In the presence of a catalytic amount of a simple copper salt, the coupling of arylboronic acids with imides was performed in MeOH to give N-arylimides in excellent yields: a variety of amines, amides and sulfonamides could also be successfully coupled with arylboronic acids to give cot-responding N-arylated products in moderate yields.

  报道了一种简单的铜盐催化的与芳基硼酸的 N-芳基化反应。在催化量的简单铜盐存在下，芳基硼酸与酰亚胺的偶联在甲醇中进行，以优异的产率得到 N-芳基酰亚胺：各种胺、酰胺和磺酰胺也可以与芳基硼酸成功偶联，以中等产率得到 cot 响应的 N-芳基化产物。
• INDOLE DERIVATIVES AS CRAC MODULATORS
  申请人：Alam Muzaffar

  公开号：US20110071150A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with calcium release-activated calcium channels (CRAC).

  公式I的化合物： 或其药用可接受的盐， 其中R1、R2、R3和R4按本文定义。还公开了制造这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与钙释放激活钙通道（CRAC）相关疾病的用途。
• Synthesis of 3-(5-amino-1<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-yl)propanamides and their tautomerism
  作者：Felicia Phei Lin Lim、Lin Yuing Tan、Edward R. T. Tiekink、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1039/c8ra04576c

  日期：——

  N-guanidinosuccinimide, which then reacted with amines under microwave irradiation to afford 5. The desired products were successfully obtained in the reaction with aliphatic amines (primary and secondary) via a nucleophilic opening of the succinimide ring and the subsequent recyclization of the 1,2,4-triazole ring. This approach however failed when less nucleophilic aromatic amines were used. Therefore, an alternative

  提出了两条互补的制备N-取代的 3-(5-amino-1 H -1,2,4-triazol-3-yl)丙酰胺 ( 5 ) 的途径，并在 20 个代表性实例的合成中成功实现。这些方法使用相同类型的起始材料，即。琥珀酸酐、氨基胍盐酸盐及多种胺类。将试剂引入反应的途径和顺序的选择取决于胺的亲核性。第一条途径从制备N-胍基琥珀酰亚胺开始，然后在微波照射下与胺反应得到5. 通过琥珀酰亚胺环的亲核开环和随后的 1,2,4-三唑环的再循环，在与脂肪胺（伯胺和仲胺）的反应中成功获得了所需的产物。然而，当使用较少亲核芳族胺时，这种方法失败了。因此，采用了一种替代途径，即首先制备N-芳基琥珀酰亚胺，然后在微波照射下与氨基胍盐酸盐反应。使用NMR光谱和X射线晶体学研究了制备的1,2,4-三唑5中的环状原质互变异构。
• Copper‐Mediated Fluorination of Aryl Trisiloxanes with Nucleophilic Fluoride
  作者：Ruth Dorel、Philip Boehm、Daniel P. Schwinger、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/chem.201905040

  日期：2020.2.6

  the nucleophilic fluorination of heptamethyl aryl trisiloxanes to form fluoroarenes is reported. The reaction proceeds in the presence of Cu(OTf)2 and KHF2 as the fluoride source under mild conditions for a broad range of heptamethyltrisiloxyarenes with high functional group tolerance. The combination of this method with the silylation of aryl C-H bonds enables the regioselective fluorination of non-activated

  报道了一种用于七甲基芳基三硅氧烷的亲核氟化以形成氟代芳烃的方法。在温和的条件下，对于宽范围的具有高官能团耐受性的七甲基三甲硅烷氧基芳烃，反应在存在氟化物的Cu（OTf）2和KHF2存在下进行。该方法与芳基CH键的甲硅烷基化相结合，可以按照两步操作，通过位阻效应控制非活化芳烃的区域选择性氟化。