(2S,5S,6R)-6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-5-ol | 1088780-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,5S,6R)-6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-5-ol
• 英文别名: (2R,3S,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 1088780-18-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄Si
• 分子量: 350.53
• InChiKey: JPUACNAIVNSQGJ-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,6R)-6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-5-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以Ca. 0.36 g的产率得到[(2R,3S,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (-)-6-epi-Centrolobine

  摘要：

  本研究首次描述了一种立体选择性全合成方法，即从容易获得的三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛开始，合成 (-)-6-epi-centrobine 这种 (-)-centrobine 的非天然类似物。该合成方法的关键步骤是立体选择性 C-糖苷化、脱羟基和 Wittig 反应。通过九个步骤就得到了目标分子，总收率为 49%。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067218
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-5-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到(2S,5S,6R)-6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (-)-6-epi-Centrolobine

  摘要：

  本研究首次描述了一种立体选择性全合成方法，即从容易获得的三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛开始，合成 (-)-6-epi-centrobine 这种 (-)-centrobine 的非天然类似物。该合成方法的关键步骤是立体选择性 C-糖苷化、脱羟基和 Wittig 反应。通过九个步骤就得到了目标分子，总收率为 49%。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067218

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (-)-6<i>-epi</i>-Centrolobine
  作者：Chada Reddy、Pasupulety Madhavi、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1055/s-2008-1067218

  日期：2008.9

  A stereoselective total synthesis of (-)-6-epi-centro­lobine, an unnatural analogue of (-)-centrolobine, starting from readily available tri-O-acetyl-d-glucal has been described for the first time. The key steps involved in this synthetic approach are stereoselective C-glycosidation, dehydroxylation and Wittig reaction. The target molecule was achieved in nine steps with 49% overall yield.

  本研究首次描述了一种立体选择性全合成方法，即从容易获得的三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛开始，合成 (-)-6-epi-centrobine 这种 (-)-centrobine 的非天然类似物。该合成方法的关键步骤是立体选择性 C-糖苷化、脱羟基和 Wittig 反应。通过九个步骤就得到了目标分子，总收率为 49%。