1-(2-bromopropyl)-3-(trifluoromethyl)benzene | 117375-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromopropyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 2-Bromo-1-(3-trifluoromethyl)phenylpropane
• CAS: 117375-21-0
• 化学式: C₁₀H₁₀BrF₃
• 分子量: 267.089
• InChiKey: YAKFSKXFVBZTOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromopropyl)-3-(trifluoromethyl)benzene 、 iodozinc(1+),2-methanidyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 NiBr2*diglyme 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 cesium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以88 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烷基卤化物根岸交叉偶联，包括未活化的叔卤化物，与硼稳定的有机锌试剂

  摘要：

  未活化的叔烷基亲电子试剂与烷基金属试剂的镍催化交叉偶联仍然是一个挑战。我们在此报告了镍催化的烷基卤化物（包括未活化的叔卤化物）与硼稳定的有机锌试剂 BpinCH 2 ZnI 的根岸交叉偶联，产生具有高官能团耐受性的多功能有机硼产品。重要的是，发现 Bpin 基团对于进入季碳中心是必不可少的。制备的季有机硼酸盐的合成实用性通过它们转化为其他有用的化合物来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00051
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(三氟甲基)苯基]-2-丙醇 在 咪唑 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-bromopropyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烷基卤化物根岸交叉偶联，包括未活化的叔卤化物，与硼稳定的有机锌试剂

  摘要：

  未活化的叔烷基亲电子试剂与烷基金属试剂的镍催化交叉偶联仍然是一个挑战。我们在此报告了镍催化的烷基卤化物（包括未活化的叔卤化物）与硼稳定的有机锌试剂 BpinCH 2 ZnI 的根岸交叉偶联，产生具有高官能团耐受性的多功能有机硼产品。重要的是，发现 Bpin 基团对于进入季碳中心是必不可少的。制备的季有机硼酸盐的合成实用性通过它们转化为其他有用的化合物来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00051

文献信息

• Alkylboronic Esters from Palladium- and Nickel-Catalyzed Borylation of Primary and Secondary Alkyl Bromides
  作者：Jun Yi、Jin-Hui Liu、Jun Liang、Jian-Jun Dai、Chu-Ting Yang、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200136

  日期：2012.6.18

  Palladium‐ and nickel‐catalyzed cross‐coupling recations of unactivated alkyl bromides with diboron reagents have been developed as practical methods for the synthesis of primary and secondary alkylboronic esters. These reactions extend the concept and utility of Pd‐ and Ni‐catalyzed cross‐coupling of aliphatic electrophiles. They also show different substrate selectivity and ligand dependence as compared

  已开发了未活化的烷基溴与二硼试剂的钯和镍催化交叉偶联反应作为合成伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯的实用方法。这些反应扩展了脂肪族亲电子试剂在Pd和Ni催化的交叉偶联中的概念和用途。与最近报道的铜催化的硼酸酯化反应相比，它们还显示出不同的底物选择性和配体依赖性。
• Pharmaceutical agents for the treatment of cerebral amyloidosis
  申请人：NYMOX CORPORATION

  公开号：EP1930308A1

  公开（公告）日：2008-06-11

  The invention relates to a compound of the following general formula (III): wherein: R1 and R2 each are one or more independent substituents selected from the group consisting of hydrogen, C1-C5 alkyl, C2-C5 alkenyl, C3-C5 cycloalkyl, C1-C5 alkoxy, C2-C5 alkynyl, halogen, C1-C5 haloalkyl, alkylamino, phenyl, nitro and carboxyl; R3 is selected from the group consisting of amino, C1-C5 substituted amino and CH2; n and m are independently an integer of from 0-5; or a pharmaceutically acceptable salt of such compound; a compound of the following general formula (IV): wherein: R1 and R2 each are one or more independent substituents selected from the group consisting of hydrogen, C1-C5 alkyl, C2-C5 alkenyl, C3-C5 cycloalkyl, C1-C5 alkoxy, C2-C5 alkynyl, halogen, C1-C5 haloalkyl, alkylamino, phenyl, nitro and ca rboxyl; R3 and R4 each are independent and selected from the group consisting of hydrogen and C1-C5 alkyl; n is an integer of from 1 to 5; or a pharmaceutically acceptable salt of such compound; a compound of the following general formula (V): wherein: R1 and R2 each are one or more independent substituents selected from the group consisting of hydrogen, C1-C5 alkyl, C2-C5 alkenyl, C3-C5 cycloalkyl, C1-C5 alkoxy, C2-C5 alkynyl, halogen, C1-C5 haloalkyl, alkylamino, phenyl, nitro and carboxyl; R3 is selected from hydrogen and C1-C5 alkyl; R4 is selected from hydrogen and C1-C5 alkyl; n is an integer of from 1 to 5 inclusive; or a pharmaceutically acceptable salt of such compound; and a compound of the following general formula (VI): wherein: R1 and R2 each are one or more independent substituents selected from the group consisting of hydrogen, C1-C5 alkyl, C2-C5 alkenyl, C3-C5 cycloalkyl, C1-C5 alkoxy, C2-C5 alkynyl, halogen, C1-C5 haloalkyl, alkylamino, phenyl, nitro and carboxyl; R3 and R4 each are independent and selected from hydrogen and C1-C5 alkyl; n is an integer of from 1 to 5 inclusive; or a pharmaceutically acceptable salt of such compound. Also compositions comprising the compounds III-VI as well as uses of said compounds.

  本发明涉及以下通式 (III) 的化合物： 其中 R1和R2各自为一个或多个独立取代基，选自由氢、C1-C5烷基、C2-C5烯基、C3-C5环烷基、C1-C5烷氧基、C2-C5炔基、卤素、C1-C5卤代烷基、烷基氨基、苯基、硝基和羧基组成的组； R3 选自氨基、C1-C5 取代的氨基和 CH2 组成的组； n 和 m 独立地为 0-5 之间的整数； 或此类化合物的药学上可接受的盐； 以下通式（IV）的化合物： 其中 R1和R2各自是一个或多个独立的取代基，选自由氢、C1-C5烷基、C2-C5烯基、C3-C5环烷基、C1-C5烷氧基、C2-C5炔基、卤素、C1-C5卤代烷基、烷基氨基、苯基、硝基和羧基组成的组； R3 和 R4 各自独立，选自由氢和 C1-C5 烷基组成的组； n 是 1 至 5 的整数； 或此类化合物的药学上可接受的盐； 以下通式(V)的化合物： 其中 R1和R2各自为一个或多个独立取代基，选自由氢、C1-C5烷基、C2-C5烯基、C3-C5环烷基、C1-C5烷氧基、C2-C5炔基、卤素、C1-C5卤代烷基、烷基氨基、苯基、硝基和羧基组成的组； R3 选自氢和 C1-C5 烷基； R4 选自氢和 C1-C5 烷基； n 是 1 至 5（包括 5）的整数； 或此类化合物的药学上可接受的盐；以及 以下通式(VI)的化合物： 其中 R1和R2各自是一个或多个独立的取代基，选自由氢、C1-C5烷基、C2-C5烯基、C3-C5环烷基、C1-C5烷氧基、C2-C5炔基、卤素、C1-C5卤代烷基、烷基氨基、苯基、硝基和羧基组成的组； R3 和 R4 各自独立，选自氢和 C1-C5 烷基； n 是 1 至 5（包括 5）的整数； 或此类化合物的药学上可接受的盐。 还包括由化合物 III-VI 组成的组合物以及所述化合物的用途。
• SU, JINGYU;ZHENG, YISHEN;WU, JIANQUING;TANG, GANMING;ZENG, LONGMEI, CHEM. J. CHIN. UNIV., 9,(1988) N 2, 134-139
  作者：SU, JINGYU、ZHENG, YISHEN、WU, JIANQUING、TANG, GANMING、ZENG, LONGMEI

  DOI：——

  日期：——
• PHARMACEUTICAL AGENTS FOR THE TREATMENT OF CEREBRAL AMYLOIDOSIS
  申请人：NYMOX CORPORATION

  公开号：EP0983222A1

  公开（公告）日：2000-03-08
• US6130221A
  申请人：——

  公开号：US6130221A

  公开（公告）日：2000-10-10