7α-methylestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol diacetate | 116049-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-methylestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol diacetate
• 英文别名: [(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-3-acetyloxy-7,13-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 116049-64-0
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄
• 分子量: 370.489
• InChiKey: OGALSXUOOAVWIU-DKECUGDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-methylestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol diacetate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 氢气 、 氯化锆(IV) 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、262.0 kPa 条件下， 反应 139.0h， 生成 2-methoxy-7α-methylestradiol
  参考文献：
  名称：

  一种新的、实用的 2-甲氧基雌二醇合成方法

  摘要：

  描述了一种合成中等至大量 2-甲氧基雌二醇 (2-ME2) 的有效且实用的方法。合成中的关键步骤是使用四氯化锆介导的 Fries 重排在雌二醇二乙酸酯上进行区域选择性地在雌二醇的 C-2 位置引入乙酰基。七步合成程序很容易得到 2-ME2，总产率为 49%。还描述了该方法在 2-甲氧基-7 α-甲基雌二醇合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00065-x
• 作为产物：
  描述：

  (7R,8R,9R,13S,14S,17S)-7,13-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol 生成 7α-methylestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  MA, JIAN-BIAO;LI, ZHEN-SU, ORG. CHEM.,(1987) N 6, 477-478

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 7α,11β-Disubstituted estrogens: Probes for the shape of the ligand binding pocket in the estrogen receptor
  作者：Rosanna Tedesco、John A. Katzenellenbogen、Elio Napolitano

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10099-3

  日期：1997.11

  To investigate whether the estrogen receptor accommodates 7 alpha and 11 beta substituents on estradiol in two subsites or in a single subsite, we have prepared three sets of ligands bearing single (7 alpha or 11 beta) or double (7 alpha and 11 beta) substituents and measured their binding affinity. The different behavior of each set precludes a definitive choice, but supports a two subsite model with some limitations. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.