7-Nitro-spiro[5.5]undeca-1,4-dien-3-one | 108185-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 7-Nitro-spiro[5.5]undeca-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 7-Nitrospiro[5.5]undeca-1,4-dien-3-one；11-nitrospiro[5.5]undeca-1,4-dien-3-one
• CAS: 108185-83-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: MNLGHRUUHPBKPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Nitro-spiro[5.5]undeca-1,4-dien-3-one 在 溶剂黄146 作用下， 以76%的产率得到6-Oxy-4,4a,7,8,9,10-hexahydro-dibenzo[c,d]isoxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  酚醛酸酯的分子内自由基环化：轻松合成退火的托酮和托酚酮衍生物

  摘要：

  用K 3 Fe（CN）6处理稀碱中的酚硝基链烷烃会导致螺环硝基二烯酮的形成，该环戊二烯二酮易于重排成退火的托酮或托酚酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85396-4
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)pentan-1-ol 在 氢氧化钾 、 Amberlyst A-26 polymer supported nitrite reagent 、 sodium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 7-Nitro-spiro[5.5]undeca-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  酚醛酸酯的分子内自由基环化：轻松合成退火的托酮和托酚酮衍生物

  摘要：

  用K 3 Fe（CN）6处理稀碱中的酚硝基链烷烃会导致螺环硝基二烯酮的形成，该环戊二烯二酮易于重排成退火的托酮或托酚酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85396-4

文献信息

• KENDE A. S.; KOCH K., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 50, 6051-6054
  作者：KENDE A. S.、 KOCH K.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular radical cyclization of phenolic nitronates: Facile synthesis of annelated tropone and tropolone derivatives
  作者：Andrew S Kende、Kevin Koch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85396-4

  日期：1986.1

  Treatment of the phenolic nitroalkanes in dilute base with K3Fe(CN)6 results in the formation of spirocyclic nitro dienones which undergo facile rearrangement to annelated tropone or tropolone derivatives.

  用K 3 Fe（CN）6处理稀碱中的酚硝基链烷烃会导致螺环硝基二烯酮的形成，该环戊二烯二酮易于重排成退火的托酮或托酚酮衍生物。