methyl-4 tetralone-2 carboxylate-1 de methyle | 108966-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl-4 tetralone-2 carboxylate-1 de methyle
• 英文别名: methyl 4-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 108966-11-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: AUBQRSFYUHRFOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-4 tetralone-2 carboxylate-1 de methyle 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium methanolate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 5-methyl-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indazole
  参考文献：
  名称：

  Tshiamala, Kabula; Kitane, Said; Vebrel, Joel, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 12, p. 1083 - 1098

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-Bromo-phenyl)-3-oxo-hexanoic acid methyl ester 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到methyl-4 tetralone-2 carboxylate-1 de methyle
  参考文献：
  名称：

  O-Arylation versus C-Arylation:  Copper-Catalyzed Intramolecular Coupling of Aryl Bromides with 1,3-Dicarbonyls

  摘要：

  The copper-catalyzed intramolecular coupling of aryl bromides with 1,3-dicarbonyls via a six-membered ring closure was examined. With CuI (10 mol %) as the catalyst, N,N'-dimethylethylenediamine as the ligand, and Cs2CO3 as the base, the reactions of alpha-(2-bromobenzyl)-beta-keto esters in THF at refluxing temperature afforded the corresponding substituted 4H-1-benzopyrans in high yields via O-arylation. On the other hand, the reactions of delta-(2-bromophenyl)-beta-keto esters in refluxing dioxane led to the formation of 3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one derivatives via C-arylation.

  DOI：

  10.1021/jo060747t

文献信息

• TSHIAMALA KABULA; KITANE SAID; VERBEL JOEL; LAUDE BERNARD, BULL. SOC. CHIM. BELG., 95,(1986) N 12, 1083-1098
  作者：TSHIAMALA KABULA、 KITANE SAID、 VERBEL JOEL、 LAUDE BERNARD

  DOI：——

  日期：——