(Z)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-iodo-undec-6-en-5-one | 108161-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-iodo-undec-6-en-5-one
• 英文别名: (Z)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-iodoundec-6-en-5-one
• CAS: 108161-59-7
• 化学式: C₁₇H₃₃IO₂Si
• 分子量: 424.438
• InChiKey: WXZJFMSAUIASHL-PFONDFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-undec-6-yn-5-one 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANIGUCHI MIKIO; KOBAYASHI SHOZO; NAKAGAWA MASAKO; HINO TOHRU; KISHI YOSH+, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 39, 4763-4766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β-Halovinyl ketones: Synthesis from acetylenic ketones
  作者：Mikio Taniguchi、Shozo Kobayashi、Masako Nakagawa、Tohru Hino、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85059-5

  日期：1986.1

  of terminal acetylenic ketones with NaI or LiBr gave almost exclusively E-β-iodo- or E-β-bromovinyl ketones in trifluoroacetic acid, while Z-β-iodo- or Z-β-bromovinyl ketones were the major products in acetic acid. Trimethylsilyl iodide and bromide reacted smoothly with acetylenic ketones at −78°C to give TMS-allenolates which were readily converted to β-iodo- and β-bromovinyl ketones, respectively

  末端炔基酮与NaI或LiBr的反应几乎只在三氟乙酸中生成E-β-碘或E-β-溴乙烯基酮，而Z-β-碘或Z-β-溴乙烯基酮是乙酸的主要产物酸。三甲基甲硅烷基碘化物和溴化物在-78°C下与炔酮平稳反应，生成TMS-烯丙酸酯，它们分别容易地转化为β-碘和β-溴乙烯基酮。