(3R,4S)-3,4-epoxyoctan-1-ol | 113272-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (3R,4S)-3,4-epoxyoctan-1-ol
• 英文别名: 2-[(2R,3S)-3-butyloxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 113272-36-9
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: PKJUBAWQNSWETF-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3,4-epoxyoctan-1-ol 、 邻甲氧基苯胺 在 3,4,5-三氟苯硼酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化3,4-环氧醇的区域选择性氨解

  摘要：

  环氧均烯丙基醇的C-3氨解反应已经完成，这是由市售的硼酸催化的。由于羟基部分的指导作用，当亲核试剂在C-3位的立体特异性反应途径中进行时，带有不同取代方式的各种3,4-环氧醇与各种芳香胺的开环反应会产生各种氨基醇以高度区域选择性的方式作为产品。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02591
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3-辛烯-1-醇 在 三异丙氧基氧化钒 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(3R,4S)-3,4-epoxyoctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于催化不对称氧化的多功能双异羟肟酸的开发和应用。

  摘要：

  在本文中，我们描述了我们新设计的 C(2)-对称双异羟肟酸 (BHA) 配体的开发和初步结果，以及新配体在钒催化烯丙醇和高烯丙醇不对称环氧化中的应用. 从这一成功中，我们证明了 BHA 在钼催化的非官能化烯烃和硫化物的不对称氧化中的多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.071

文献信息

• Development and application of versatile bis-hydroxamic acids for catalytic asymmetric oxidation
  作者：Allan U. Barlan、Wei Zhang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.071

  日期：2007.7

  preliminary results of our new designed C(2)-symmetric bis-hydroxamic acid (BHA) ligands and the application of the new ligands for vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation of allylic alcohols as well as homoallylic alcohols. From this success we demonstrate the versatile nature of BHA in the molybdenum catalyzed asymmetric oxidation of unfunctionalized olefins and sulfides.

  在本文中，我们描述了我们新设计的 C(2)-对称双异羟肟酸 (BHA) 配体的开发和初步结果，以及新配体在钒催化烯丙醇和高烯丙醇不对称环氧化中的应用. 从这一成功中，我们证明了 BHA 在钼催化的非官能化烯烃和硫化物的不对称氧化中的多功能性。
• Vanadium-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Homoallylic Alcohols
  作者：Wei Zhang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja067495y

  日期：2007.1.1

  New chiral bishydroxamic acids were synthesized and tested as chiral ligands in the vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation of homoallylic alcohols to provide good yields and high enantioselectivities.
• Asymmetric epoxidation of allylic alcohol by the modified sharpless reagent
  作者：Zhi-Min Wang、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86832-0

  日期：1987.1
• WANG, ZHI-MIN;ZHOU, WEI-SHAN, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 13, 2935-2944
  作者：WANG, ZHI-MIN、ZHOU, WEI-SHAN

  DOI：——

  日期：——
• Kamata, Keigo; Hirano, Tomohisa; Kuzuya, Shinjiro, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6997 - 7004
  作者：Kamata, Keigo、Hirano, Tomohisa、Kuzuya, Shinjiro、Mizuno, Noritaka

  DOI：——

  日期：——