(2R,3S,4S,5S,6S)-4-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-5-(2-methyl-allyl)-tetrahydro-pyran-3-ol | 115414-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6S)-4-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-5-(2-methyl-allyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6S)-6-methoxy-5-(2-methylprop-2-enyl)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 115414-38-5
• 化学式: C₂₅H₃₂O₅
• 分子量: 412.526
• InChiKey: CVOXFTITKPWZKH-QVXKZJQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7S,8S,8aS)-8-Benzyloxy-6-methoxy-7-(2-methyl-allyl)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(2R,3S,4S,5S,6S)-4-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-5-(2-methyl-allyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Acetal-bond Cleavage of 4,6-O-Alkylidenehexopyranosides by Diisobutylaluminium Hydride and by Lithium Triethylborohydride-TiCl₄

  摘要：

  描述了使用DIBAL或Li(C2H5)3BH–TiCl4对4,6-O-苄叉-和4,6-O-(4-甲氧基苄叉)-α-d-altropyranosides进行区域选择性的醚键断裂。区域选择性的方向可以通过合适选择C-3羟基功能的保护基团来控制。还研究了使用DIBAL对4,6-O-烷基叉葡萄糖吡喃糖的还原。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2033

文献信息

• MIKAMI, TETSUHIRO;ASANO, HIROYUKI;MITSUNOBU, OYO, CHEM. LETT.,(1987) N 10, 2033-2036
  作者：MIKAMI, TETSUHIRO、ASANO, HIROYUKI、MITSUNOBU, OYO

  DOI：——

  日期：——