(1R,4R,5R,6S,8R,9R)-4,5-epoxy-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo<4.3.0>nonan-3-one | 102629-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R,5R,6S,8R,9R)-4,5-epoxy-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo<4.3.0>nonan-3-one
• 英文别名: (1R,2R,6R,8S,9R,11R)-4,4-dimethyl-3,5,7,10-tetraoxatetracyclo[6.5.0.02,6.09,11]tridecan-12-one
• CAS: 102629-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: OGQBNAIWJMPFOP-ARMOOELCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,7R,9R)-11,11-dimethyl-8,10,12-trioxatricyclo<7.3.0.0^2,7>dodec-5-en-4-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以3%的产率得到(1R,4R,5R,6S,8R,9R)-4,5-epoxy-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo<4.3.0>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of an Optically Active 7-Oxabicyclo[4.3.0]non-4-en-3-one Skeleton from D-Glucose, and Its Transformation to Some Pseudo-Hexopyranoses

  摘要：

  以 d-葡萄糖为原料，高效合成了一种多功能手性化合物 (1R,6R,8R,9R)-8,9-异丙叉二氧基-7-氧杂二环[4.3.0]non-4-en-3-one (6)。该合成以 3-C-乙酰甲基-3-脱氧-1,2-O-异丙叉-α-d-核糖-戊二醛-1,4-呋喃糖的分子内羟醛环化为特征，很容易从已知的 Wittig 加合物衍生而来1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-六呋喃-3-乌糖。这种高度功能化的手性合成子 6 的实用性通过转化为四种光学活性假糖来体现，它们是假-α-L-吡喃丙醇糖、假-β-d-吡喃葡萄糖、假-2-氨基-2-脱氧-的五乙酰衍生物。 β-l-吡喃丙糖和假-2-氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖（假葡萄糖胺的衍生物）。 6 向假糖的转化涉及 1) 6 中双键的立体特异性环氧化，提供 (1R,4S,5S,6S,8R,9R)-4,5-环氧-8,9-异丙叉二氧基-7-氧杂双环[4.3.0]壬南-3-酮 (8)，和 2) β-环氧醇的独特双轴开环，衍生自 8，提供 (1R,3R,4S,5S,6S,8R,9R )-8,9-异丙叉二氧基-7-氧杂二环[4.3.0]壬烷-3,4,5-三醇(11)或(1R,3S,4S,5R,6S,8R,9R)-4-叠氮基-8 ,9-异丙叉二氧基-7-氧杂双环[4.3.0]壬烷-3,5-二醇。用甲磺酰氯处理衍生自11的(1R,2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三(苄氧基)-2-羟基环己烷甲醛，并连续进行硼氢化钠还原，得到(3S,4S, 5R)-3,4,5-三(苄氧基)-1-环己烯-1-甲醇(19)。 19的硼氢化反应从受阻较小的一侧立体选择性地进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1727

文献信息

• A NOVEL SYNTHESIS OF PSEUDO-α-L-ALTROPYRANOSE FROM D-GLUCOSE
  作者：Tetsuo Suami、Kin-ichi Tadano、Yoshihide Ueno、Chiyoko Fukabori

  DOI：10.1246/cl.1985.1557

  日期：1985.10.5

  (1R,6R,8R,9R)-8,9-Isopropylidenedioxy-3-oxo-7-oxabicyclo[4.3.0]non-4-ene, a highly functionalized bicyclic compound, has been synthesized from D-glucose employing an intramolecular aldol condensation as the key reaction, and a transformation of it into pseudo-α-L-altropyranose was achieved efficiently.

  (1R,6R,8R,9R)-8,9-Isopropylidenedioxy-3-oxo-7-oxabicyclo[4.3.0]non-4-ene 是一种高度官能化的双环化合物，由 D-葡萄糖合成以羟醛缩合为关键反应，并有效地实现了将其转化为假α-L-吡喃丙二糖。
• TADANO, KIN-ICHI;UENO, YOSHIHIDE;FUKABORI, CHIYOKO;HOTTA, YUKINORI;SUAMI,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1727-1739
  作者：TADANO, KIN-ICHI、UENO, YOSHIHIDE、FUKABORI, CHIYOKO、HOTTA, YUKINORI、SUAMI,+

  DOI：——

  日期：——