(1R,2S)-2-benzyloxy-1-phenyl-1,3-propanediol | 162457-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-benzyloxy-1-phenyl-1,3-propanediol
• 英文别名: (1R,2S)-2-(benzyloxy)-1-phenylpropane-1,3-diol；(1R,2S)-1-phenyl-2-phenylmethoxypropane-1,3-diol
• CAS: 162457-12-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: VPZBDTNAJNBLOZ-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-benzyloxy-1-phenyl-1,3-propanediol 在 吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2S)-1,3-bis(benzoyloxy)-2-hydroxy-1-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis ofsyn- andanti-1,2-Diol Units by Asymmetric Aldol Reactions

  摘要：

  通过利用α-烷氧基硫代乙酸S-酯与醛的不对称缩醛反应，制备了反式和顺式1,2-二醇单元。在存在三氟甲磺酸锡（II）、手性二胺和二丁基二乙酸锡的情况下，（Z）-2-苄氧基-1-乙硫基-1-（三甲基硅氧基）乙烯与醛反应，以高收率生成具有优异非对映性和对映选择性相应的反式缩醛加合物，而顺式加合物则是在相同的反应条件下由（Z）-2-（叔丁基二甲基硅氧基）-1-乙硫基-1-（三甲基硅氧基）乙烯和醛生成的。因此，通过简单地选择硅醇醚烷氧基部分的保护基团，即可以优异的对映选择性合成两种非对映体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1708
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(2-(benzyloxy)acetyl)-4-isopropyl-1-((R)-1-phenylethyl)imidazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,2S)-2-benzyloxy-1-phenyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  （S）-4-异丙基-1-[（R）-1-苯基乙基]咪唑烷基-2--2-酮的抗选择性羟乙酸醛醇缩醛反应：在不对称合成8-4'-​​氧新戊烷中的应用†

  摘要：

  （S）-4-异丙基-1-[（R）-1-苯乙基]咪唑烷基-2-酮助剂的抗选择性乙醇酸酯羟醛反应已标准化，具有高收率和对各种取代的芳基，烯丙基和烷基醛的优异的非对映选择性。优化的反应条件用于氧新木质素的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c6ra22026f

文献信息

• Facile Synthesis of Optically Active anti-α,β-Dihydroxy Ester Derivatives
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hiromi Uchiro、Isamu Shiina、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1990.1019

  日期：1990.6

  Anti-α,β-dihydroxy thioesters are prepared with excellent enantioselectivities by the asymmetric aldol reaction between both achiral aldehydes and silyl enol ethers derived from α-benzyloxy thioesters in the presence of a chiral promoter consisted of chiral diamine coordinated tin(II) triflate and dibutyltindiacetate.

  通过在由α-苄氧基硫代酯衍生的两种非手性醛和硅烯醇醚之间进行不对称缩醛反应，并在由手性二胺配位三氟甲磺酸锡(II)和二丁基二乙酸锡组成的手性促进剂存在下，制备具有优异对映选择性反-α,β-二羟基硫代酯。
• MUKAIYAMA, TERUAKI;UCHIRO, HIROMI;SHIINA, ISAMU;KOBAYASHI, SHU, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1019-1022
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、UCHIRO, HIROMI、SHIINA, ISAMU、KOBAYASHI, SHU

  DOI：——

  日期：——
• Mukaiyama Teruaki, Shiina Isamu, Uchiro Hiromi, Kobayashi Shue, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 6, S 1708-1716
  作者：Mukaiyama Teruaki, Shiina Isamu, Uchiro Hiromi, Kobayashi Shue

  DOI：——

  日期：——