ethyl 2-diethoxyphosphoryl-2-(prop-2-enyl)pent-4-enoate | 110481-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-diethoxyphosphoryl-2-(prop-2-enyl)pent-4-enoate
• 英文别名: ethyl 2-diethoxyphosphoryl-2-prop-2-enylpent-4-enoate
• CAS: 110481-62-4
• 化学式: C₁₄H₂₅O₅P
• 分子量: 304.323
• InChiKey: NTSZOHDIVUTLIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diethoxyphosphoryl-2-(prop-2-enyl)pent-4-enoate 在 [Ru(cod)Cl₂]_n 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(ii)-catalysed cycloisomerisation of 1,6-dienes by focused microwave dielectric heating: improved rates and selectivities leading to exo-methylenecyclopentanes

  摘要：

  我们在此报告了微波介电加热在钌催化的1,6-二烯环异构化中的影响。对于一系列1,6-二烯底物，反应速度显著提高，并且异构体纯度与传统热加热相当或更高。

  DOI：

  10.1039/b513798e
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 以72%的产率得到ethyl 2-diethoxyphosphoryl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  抗生素 SF-2312 (3-Dihydroxyphosphoryl-1,5-dihydroxy-2-pyrrolidone) 的高效合成

  摘要：

  N-Benzyloxy-2-(diethoxyphosphoryl)pent-4-enamide (6) 由二乙氧基磷酸乙酸乙酯以 3 步顺序制备。用四氧化锇和高碘酸钠氧化裂解 6 的末端烯烃，得到 1-苄氧基-3-二乙氧基磷酰基-5-羟基-2-吡咯烷酮 (7)。外消旋 SF-2312 的首次合成是通过用溴化三甲基甲硅烷处理 7，然后进行氢解来实现的。

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)80

文献信息

• Synthesis of Seven-Membered Cross-Conjugated Cyclic Trienes by 8π Electrocyclic Reaction
  作者：Ranmaru Kato、Hiroki Saito、Shoko Uda、Daisuke Domon、Kazutada Ikeuchi、Takahiro Suzuki、Keiji Tanino

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03383

  日期：2021.11.19

  A method for the synthesis of 3-methylene-1,4-cycloheptadiene derivatives via an 8π electrocyclization reaction was developed. The triene substrate bearing a phosphate or carbamate group was prepared from γ,δ-unsaturated esters and α,β-unsaturated aldehydes in four steps. Upon treatment with NaHMDS or KHMDS, the substrate formed a heptatrienyl anion, which underwent electrocyclization and subsequent

  开发了一种通过8π电环化反应合成3-亚甲基-1,4-环庚二烯衍生物的方法。由γ,δ-不饱和酯和α,β-不饱和醛分四步制备带有磷酸或氨基甲酸酯基团的三烯底物。在用 NaHMDS 或 KHMDS 处理后，底物形成了一个庚三烯基阴离子，它经历了电环化和随后的离去基团的 β-消除。该产物可以分两步转化为鎓盐。
• Heterogeneous mediated Alkylation of Ethyl Diethylphosphonoacetate. A "One Pot" Access to α-Alkylated Acrylic Esters
  作者：Bernard Kirschleger、René Queignec

  DOI：10.1055/s-1986-31824

  日期：——
• KIRSCHLEGER B.; QUEIGNEC R., SYNTHESIS,(1986) N 11, 926-928
  作者：KIRSCHLEGER B.、 QUEIGNEC R.

  DOI：——

  日期：——