3-(9-ethyl-3-carbazolyl)-6-dimethylaminophthalide | 67676-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(9-ethyl-3-carbazolyl)-6-dimethylaminophthalide
• 英文别名: 6-(dimethylamino)-3-(9-ethylcarbazol-3-yl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 67676-22-6
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 370.451
• InChiKey: OKGXWEKYCGWBAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(9-ethyl-3-carbazolyl)-6-dimethylaminophthalide 、 N,N,N',N'-tetrabutyl-phenylene-1,3-diamine 在 2-[2,4-Bis(dimethylamino)-4'-diethylaminobenzhydryl]-5-dimethylaminobenzoic acid 作用下， 以to obtain 2-[α-(9-ethyl-3-carbazolyl)]-α-[2,4-bis(dibutylamino)phenyl]methyl-5-dimethylaminobenzoic acid (Formula III: R=CH3 ; X=H; Y=9-C2H5 -3-carbazolyl; Z=2,4-[(C4H9)2N]2C6H3)的产率得到2-[2,4-Bis(dimethylamino)-4'-diethylaminobenzhydryl]-5-dimethylaminobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted phthalides

  摘要：

  该过程包括三个步骤的组合，即在酸性条件下将3-N（R）.sub.2-4-X-苯甲酸与芳香族或杂环醛Y-CHO缩合，以产生3-Y-5-X-6-N（R）.sub.2邻苯二酸酐（II），将所述邻苯二酸酐与式为Z-H的化合物在碱性或酸性条件下缩合，以产生2-（.alpha.-Y-.alpha.-Z）甲基-4-X-5-N（R）.sub.2苯甲酸（III），并将所述苯甲酸氧化以产生3-Y-3-Z-5-X-6-N（R）.sub.2邻苯二酸酐（I），其中：R为氢，一至四个碳原子的非三级烷基，苄基或取代苄基；X为氢或卤素；Y为4-R.sup.1-3-R.sup.2-2-R.sup.1-苯基，1-R.sup.5-2-R.sup.6-5/6-R.sup.4-3-吲哚基，9-R.sup.7-3-咔唑基，9-茱萸啉基，3,4-二氧甲基苯基，2-噻吩基，1-R.sup.8-2-吡咯基或4-吡啶基；Z为4-R.sup.1-3-R.sup.2-2-R.sup.1-苯基，1-R.sup.5-2-R.sup.6-5/6-R.sup.4-3-吲哚基或1-R.sup.8-2-吡咯基。这些化合物可用作无色前体色形成剂，用于无碳复写和热标记系统。中间体3-Y-5-X-6-N（R）.sub.2邻苯二酸酐（II）和2-（.alpha.-Y-.alpha.-Z）甲基-4-X-5-N（R）.sub.2苯甲酸（III）也可用作无色前体色形成剂，用于无碳复写和热标记系统。

  公开号：

  US04732991A1

文献信息

• 3-(substituted phenyl)phthalides
  申请人：The Hilton-Davis Chemical Co.

  公开号：US04595768A1

  公开（公告）日：1986-06-17

  Process comprises the combination of the three steps of condensing 3-N(R).sub.2 -4-X-benzoic acid with an aromatic or heterocyclic aldehyde, Y-CHO, under acidic conditions to produce 3-Y-5-X-6-N(R).sub.2 phthalide (II), condensing said phthalide with a compound of the formula Z-H under alkaline or acid conditions to produce 2-(.alpha.-Y-.alpha.-Z)methyl-4-X-5-N(R).sub.2 benzoic acid (III), and oxidizing said benzoic acid to produce 3-Y-3-Z-5-X-6-N(R).sub.2 phthalide (I) where: R is hydrogen, non-tertiary alkyl of one to four carbon atoms, benzyl or substituted benzyl; X is hydrogen or halo; Y is 4-R.sup.1 -3-R.sup.2 -2-R.sup.1 -phenyl, 1-R.sup.5 -2-R.sup.6 -5/6-R.sup.4 -3-indolyl, 9-R.sup.7 -3-carbazolyl, 9-julolidinyl, 3,4-dioxymethylenephenyl, 2-thienyl, 1-R.sup.8 -2-pyrrolyl, or 4-pyridinyl; and Z is 4-R.sup.1 -3-R.sup.2 -2-R.sup.1 -phenyl, 1-R.sup.5 -2-R.sup.6 -5/6-R.sup.4 -3-indolyl or 1-R.sup.8 -2-pyrrolyl which are useful as colorless precursor color formers in carbonless duplicating and in thermal marking systems. The intermediates, 3-Y-5-X-6-N(R).sub.2 phthalides (II) and 2-(.alpha.-Y-.alpha.-Z)methyl-4-X-5-N(R).sub.2 benzoic acids (III) also have utility as colorless precursor color formers in carbonless duplicating and thermal marking systems.

  该过程包括以下三个步骤的组合：在酸性条件下将3-N(R).sub.2-4-X-苯甲酸与芳香族或杂环醛Y-CHO缩合，以产生3-Y-5-X-6-N(R).sub.2邻苯二酮(II)，将所述邻苯二酮与式为Z-H的化合物在碱性或酸性条件下缩合，以产生2-(.alpha.-Y-.alpha.-Z)甲基-4-X-5-N(R).sub.2苯甲酸(III)，将所述苯甲酸氧化，以产生3-Y-3-Z-5-X-6-N(R).sub.2邻苯二酮(I)。其中：R是氢、一至四个碳原子的非三级烷基、苄基或取代苄基；X是氢或卤素；Y是4-R.sup.1-3-R.sup.2-2-R.sup.1-苯基、1-R.sup.5-2-R.sup.6-5/6-R.sup.4-3-吲哚基、9-R.sup.7-3-咔唑基、9-茱萸啉基、3,4-二氧甲基苯基、2-噻吩基、1-R.sup.8-2-吡咯基或4-吡啶基；Z是4-R.sup.1-3-R.sup.2-2-R.sup.1-苯基、1-R.sup.5-2-R.sup.6-5/6-R.sup.4-3-吲哚基或1-R.sup.8-2-吡咯基。它们可用作无色前体彩色形成剂，用于无碳复写和热标记系统。中间体3-Y-5-X-6-N(R).sub.2邻苯二酮(II)和2-(.alpha.-Y-.alpha.-Z)甲基-4-X-5-N(R).sub.2苯甲酸(III)也具有作为无色前体彩色形成剂的实用性，用于无碳复写和热标记系统。
• Hydroxydiphenyl sulfone derivative and heat-sensitive recording material using the derivative
  申请人：KANZAKI PAPER MANUFACTURING COMPANY LIMITED

  公开号：EP0183275A2

  公开（公告）日：1986-06-04

  A hydroxydiphenyl sulfone derivative represented by the formula [1] is a novel compound and a heat-sensitive recording material which comprises at least one of the derivatives as a color acceptor not only has an excellent recording sensitivity, resistances to plasticizer and diazo developer but also suits to high-speed recording, has an excellent storage stability of record images and does not decrease in whiteness of the background, wherein R' and R2 are each hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxyl or hydroxyl and n is an integer of 3 or 4.

  由式[1]表示的羟基二苯砜衍生物是一种新型化合物，由至少一种该衍生物作为颜色接受体的热敏记录材料不仅具有极佳的记录灵敏度、抗增塑剂和重氮显影剂性，而且适合高速记录，记录图像的存储稳定性极佳，背景白度不会降低，其中 R' 和 R2 分别为氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基或羟基，n 为 3 或 4 的整数。
• US4595768A
  申请人：——

  公开号：US4595768A

  公开（公告）日：1986-06-17
• US4732991A
  申请人：——

  公开号：US4732991A

  公开（公告）日：1988-03-22
• [EN] PHOTOSENSITIVE COMPOSITION, PLANOGRAPHIC PRINTING PLATE PRECURSOR, AND MANUFACTURING METHOD OF PLANOGRAPHIC PRINTING PLATE<br/>[FR] COMPOSITION PHOTOSENSIBLE, PRÉCURSEUR DE PLAQUE D'IMPRESSION PLANOGRAPHIQUE ET PROCÉDÉ DE FABRICATION DE PLAQUE D'IMPRESSION PLANOGRAPHIQUE<br/>[JA] 感光性組成物、平版印刷版原版、及び、平版印刷版の作製方法
  申请人：FUJIFILM CORP

  公开号：WO2019187728A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  多官能モノマー及び多官能オリゴマーよりなる群から選ばれた少なくとも１種の多官能エチレン性不飽和化合物、粒子、重合開始剤、並びに、赤外線吸収剤を含有し、上記多官能エチレン性不飽和化合物が、式１で表される化合物を含む感光性組成物、並びに、上記感光性組成物を用いた平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法。式１中、Ｒ１は、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ２は、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、Ｑ１は、－ＣＯＯ－又は－ＣＯＮＲ－を表し、Ｒは、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、Ｙ１及びＹ２はそれぞれ独立に、単結合又は二価の連結基を表し、Ｘ１はｎ価の有機基を表し、ｎは３以上の整数を表し、Ｒ２、Ｙ１及びＹ２のうちの２以上が結合して環を形成していてもよい。