N,N,N',N'-tetrabutyl-phenylene-1,3-diamine | 67676-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetrabutyl-phenylene-1,3-diamine
• 英文别名: N¹,N¹,N³,N³-tetraethylbenzene-1,3-diamine；N,N,N',N'-tetra-n-butyl-m-phenylenediamine；N,N,N',N'-tetrabutyl-m-phenylenediamine；1,3-Benzenediamine, N,N,N',N'-tetrabutyl-；1-N,1-N,3-N,3-N-tetrabutylbenzene-1,3-diamine
• CAS: 67676-48-6
• 化学式: C₂₂H₄₀N₂
• 分子量: 332.573
• InChiKey: ZSQUFPQVWDKROQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetrabutyl-phenylene-1,3-diamine 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 37.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于杜瓦规则的非线性光学发色团：通过将杂原子引入供体或桥来增强电光活性†

  摘要：

  在这项工作中，我们研究了通过将富含电子的杂原子作为额外的供体引入常规二阶非线性光学发色团的供体或桥中，从而增强了电光响应。已合成并系统研究了一系列基于相同的三氰呋喃受体（TCF）但在烷基氨基苯基供体（C2或C3）或噻吩桥（C4）中具有不同杂原子的发色团C2-C4。密度泛函理论计算表明，发色团C2-C4比传统发色团C1具有更小的能隙和更大的一阶超极化率（β）由于额外的杂原子。单晶结构分析和优化构型表明，合理引入的杂原子基团将带来较大的β和较弱的分子间相互作用，这有利于将分子β转化为电场极化膜中的大电光活性。含25％（重量）这些新发色团的无定形聚碳酸酯中掺杂的极化膜的电光系数分别为1310 nm，发色团C3和C4的值分别为83和91 pm V -1，是发色团C3和C4的两倍。传统生色团C1（39 pm V -1）。高r 33值表明，将杂原子引入常规分子结构的供体和桥可以有效地改善电子给体能力，

  DOI：

  10.1039/c5cp04959h
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 间苯二胺 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N,N,N',N'-tetrabutyl-phenylene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  基于杜瓦规则的非线性光学发色团：通过将杂原子引入供体或桥来增强电光活性†

  摘要：

  在这项工作中，我们研究了通过将富含电子的杂原子作为额外的供体引入常规二阶非线性光学发色团的供体或桥中，从而增强了电光响应。已合成并系统研究了一系列基于相同的三氰呋喃受体（TCF）但在烷基氨基苯基供体（C2或C3）或噻吩桥（C4）中具有不同杂原子的发色团C2-C4。密度泛函理论计算表明，发色团C2-C4比传统发色团C1具有更小的能隙和更大的一阶超极化率（β）由于额外的杂原子。单晶结构分析和优化构型表明，合理引入的杂原子基团将带来较大的β和较弱的分子间相互作用，这有利于将分子β转化为电场极化膜中的大电光活性。含25％（重量）这些新发色团的无定形聚碳酸酯中掺杂的极化膜的电光系数分别为1310 nm，发色团C3和C4的值分别为83和91 pm V -1，是发色团C3和C4的两倍。传统生色团C1（39 pm V -1）。高r 33值表明，将杂原子引入常规分子结构的供体和桥可以有效地改善电子给体能力，

  DOI：

  10.1039/c5cp04959h

文献信息

• Avenues into the Synthesis of Illusive Poly(<i>m</i>-phenylene-<i>a</i><i>lt</i>-squaraine)s:  Polycondensation of <i>m</i>-Phenylenediamines with Squaric Acid Intercepted by Intermediate Semisquaraines of Exceptionally Low Reactivity
  作者：Marco A. Balbo Block、Anzar Khan、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/jo035399z

  日期：2004.1.1

  The synthesis and properties of a novel class of ortho-dialkylamino-substituted semisquaraines are described. The exceptionally low reactivity of the investigated compounds is caused by an intramolecular hydrogen bond as evidenced by experimental and computational studies. Although this constitutes the reason for our failed attempts to prepare poly(m-phenylene-alt-squaraine)s, the discovered influence

  描述了新型的邻-二烷基氨基取代的半方胺的合成和性质。实验和计算研究证明，所研究化合物的异常低反应性是由分子内氢键引起的。尽管这构成了我们的失败的尝试的聚制备的原因（米-亚苯基- ALT -squaraine）类，氢键对这些半方酸菁的光物理性质的发现影响提供了一种用于传感器设计一个有前途的新基序。
• 一种荧烷类成色剂的制备方法
  申请人：衢州学院

  公开号：CN108191883B

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明涉及有机染料领域，特别涉及一种荧烷类成色剂的制备方法，其方法步骤为：将苯酚衍生物、苯酐和甲苯混合于烧瓶中，搅拌，升温反应，反应结束后冷却至室温，过滤，滤饼经醇类溶剂洗涤，干燥，得淡黄色固体，溶入到质量分数为90‑102％的浓硫酸中，搅拌成均匀溶液后，加入间二苯胺取代物进行反应，反应结束后的溶液加入到冰水混合物中，搅拌一段时间后，过滤，滤饼溶到甲苯中，然后加入无机碱水溶液，搅拌加热回流一段时间后，降温，静置分层，分出水相和有机相，有机相干燥、浓缩、结晶后，得成品荧烷类成色剂；本发明改进了传统的工艺路线，使用苯酚衍生物作为新的反应原料，避免副产物罗丹明染料的生成，产品荧烷类成色剂纯度高，收率高。
• Substituted phthalides
  申请人：Hilton Davis Chemical Co.

  公开号：US04732991A1

  公开（公告）日：1988-03-22

  Process comprises the combination of the three steps of condensing 3-N(R).sub.2 -4-X-benzoic acid with an aromatic or heterocyclic aldehyde, Y-CHO, under acidic conditions to produce 3-Y-5-X-6-N(R).sub.2 phthalide (II), condensing said phthalide with a compound of the formula Z-H under alkaline or acid conditions to produce 2-(.alpha.-Y-.alpha.-Z)methyl-4-X-5-N(R).sub.2 benzoic acid (III), and oxidizing said benzoic acid to produce 3-Y-3-Z-5-X-6-N(R).sub.2 phthalide (I) where: R is hydrogen, non-tertiary alkyl of one to four carbon atoms, benzyl or substituted benzyl; X is hydrogen or halo; Y is 4-R.sup.1 -3-R.sup.2 -2-R.sup.1 -phenyl, 1-R.sup.5 -2-R.sup.6 -5/6-R.sup.4 -3-indolyl, 9-R.sup.7 -3-carbazolyl, 9-julolidinyl, 3,4-dioxymethylenephenyl, 2-thienyl, 1-R.sup.8 -2-pyrrolyl, or 4-pyridinyl; and Z is 4-R.sup.1 -3-R.sup.2 -2-R.sup.1 -phenyl, 1-R.sup.5 -2-R.sup.6 -5/6-R.sup.4 -3-indolyl or 1-R.sup.8 -2-pyrrolyl which are useful as colorless precursor color formers in carbonless duplicating and in thermal marking systems. The intermediates, 3-Y-5-X-6-N(R).sub.2 phthalides (II) and 2-(.alpha.-Y-.alpha.-Z)methyl-4-X-5-N(R).sub.2 benzoic acids (III) also have utility as colorless precursor color formers in carbonless duplicating and thermal marking systems.

  该过程包括三个步骤的组合，即在酸性条件下将3-N（R）.sub.2-4-X-苯甲酸与芳香族或杂环醛Y-CHO缩合，以产生3-Y-5-X-6-N（R）.sub.2邻苯二酸酐（II），将所述邻苯二酸酐与式为Z-H的化合物在碱性或酸性条件下缩合，以产生2-（.alpha.-Y-.alpha.-Z）甲基-4-X-5-N（R）.sub.2苯甲酸（III），并将所述苯甲酸氧化以产生3-Y-3-Z-5-X-6-N（R）.sub.2邻苯二酸酐（I），其中：R为氢，一至四个碳原子的非三级烷基，苄基或取代苄基；X为氢或卤素；Y为4-R.sup.1-3-R.sup.2-2-R.sup.1-苯基，1-R.sup.5-2-R.sup.6-5/6-R.sup.4-3-吲哚基，9-R.sup.7-3-咔唑基，9-茱萸啉基，3,4-二氧甲基苯基，2-噻吩基，1-R.sup.8-2-吡咯基或4-吡啶基；Z为4-R.sup.1-3-R.sup.2-2-R.sup.1-苯基，1-R.sup.5-2-R.sup.6-5/6-R.sup.4-3-吲哚基或1-R.sup.8-2-吡咯基。这些化合物可用作无色前体色形成剂，用于无碳复写和热标记系统。中间体3-Y-5-X-6-N（R）.sub.2邻苯二酸酐（II）和2-（.alpha.-Y-.alpha.-Z）甲基-4-X-5-N（R）.sub.2苯甲酸（III）也可用作无色前体色形成剂，用于无碳复写和热标记系统。
• 3-(substituted phenyl)phthalides
  申请人：The Hilton-Davis Chemical Co.

  公开号：US04595768A1

  公开（公告）日：1986-06-17

  Process comprises the combination of the three steps of condensing 3-N(R).sub.2 -4-X-benzoic acid with an aromatic or heterocyclic aldehyde, Y-CHO, under acidic conditions to produce 3-Y-5-X-6-N(R).sub.2 phthalide (II), condensing said phthalide with a compound of the formula Z-H under alkaline or acid conditions to produce 2-(.alpha.-Y-.alpha.-Z)methyl-4-X-5-N(R).sub.2 benzoic acid (III), and oxidizing said benzoic acid to produce 3-Y-3-Z-5-X-6-N(R).sub.2 phthalide (I) where: R is hydrogen, non-tertiary alkyl of one to four carbon atoms, benzyl or substituted benzyl; X is hydrogen or halo; Y is 4-R.sup.1 -3-R.sup.2 -2-R.sup.1 -phenyl, 1-R.sup.5 -2-R.sup.6 -5/6-R.sup.4 -3-indolyl, 9-R.sup.7 -3-carbazolyl, 9-julolidinyl, 3,4-dioxymethylenephenyl, 2-thienyl, 1-R.sup.8 -2-pyrrolyl, or 4-pyridinyl; and Z is 4-R.sup.1 -3-R.sup.2 -2-R.sup.1 -phenyl, 1-R.sup.5 -2-R.sup.6 -5/6-R.sup.4 -3-indolyl or 1-R.sup.8 -2-pyrrolyl which are useful as colorless precursor color formers in carbonless duplicating and in thermal marking systems. The intermediates, 3-Y-5-X-6-N(R).sub.2 phthalides (II) and 2-(.alpha.-Y-.alpha.-Z)methyl-4-X-5-N(R).sub.2 benzoic acids (III) also have utility as colorless precursor color formers in carbonless duplicating and thermal marking systems.

  该过程包括以下三个步骤的组合：在酸性条件下将3-N(R).sub.2-4-X-苯甲酸与芳香族或杂环醛Y-CHO缩合，以产生3-Y-5-X-6-N(R).sub.2邻苯二酮(II)，将所述邻苯二酮与式为Z-H的化合物在碱性或酸性条件下缩合，以产生2-(.alpha.-Y-.alpha.-Z)甲基-4-X-5-N(R).sub.2苯甲酸(III)，将所述苯甲酸氧化，以产生3-Y-3-Z-5-X-6-N(R).sub.2邻苯二酮(I)。其中：R是氢、一至四个碳原子的非三级烷基、苄基或取代苄基；X是氢或卤素；Y是4-R.sup.1-3-R.sup.2-2-R.sup.1-苯基、1-R.sup.5-2-R.sup.6-5/6-R.sup.4-3-吲哚基、9-R.sup.7-3-咔唑基、9-茱萸啉基、3,4-二氧甲基苯基、2-噻吩基、1-R.sup.8-2-吡咯基或4-吡啶基；Z是4-R.sup.1-3-R.sup.2-2-R.sup.1-苯基、1-R.sup.5-2-R.sup.6-5/6-R.sup.4-3-吲哚基或1-R.sup.8-2-吡咯基。它们可用作无色前体彩色形成剂，用于无碳复写和热标记系统。中间体3-Y-5-X-6-N(R).sub.2邻苯二酮(II)和2-(.alpha.-Y-.alpha.-Z)甲基-4-X-5-N(R).sub.2苯甲酸(III)也具有作为无色前体彩色形成剂的实用性，用于无碳复写和热标记系统。
• US4189171A
  申请人：——

  公开号：US4189171A

  公开（公告）日：1980-02-19