cis-(+/-)-3-ethyl-4-(2-hydroxyethyl)-2-azetidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-(+/-)-3-ethyl-4-(2-hydroxyethyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3R*,4R*)-3-ethyl-4-(2-hydroxyethyl)azetidin-2-one；(3R,4S)-3-ethyl-4-(2-hydroxyethyl)azetidin-2-one
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: GJNRPRGXKOZENU-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(+/-)-3-ethyl-4-(2-hydroxyethyl)-2-azetidinone 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 以21.4%的产率得到cis-(+/-)-3-ethyl-4-oxo-2-azetidineacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cecchi, Roberto; Favara, Duccio; Omodei-Sale, Amedeo, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 5/6, p. 225 - 232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R*,4R*)-1-benzyl-3-ethyl-4-(2-hydroxyethyl)azetidin-2-one 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到cis-(+/-)-3-ethyl-4-(2-hydroxyethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  敌百特六羰基丙炔复合物和非复合丙炔的非对映选择性高羟醛反应：（±）-PS-5和（±）-6-Epi-PS-5的立体选择性发散合成

  摘要：

  钴配合物丙醛1与O-甲硅烷基烯酮O，S-乙缩醛3的醛醇缩合反应仅产生合成产物，而未配合的丙醛2即相应的反化合物。描述了将这些立体选择性反应成功应用于（±）-PS-5和（±）-6-epi-PS-5的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80532-b

文献信息

• Novel .beta.-lactam acetic acid derivatives
  申请人：Gruppo Lepetit, S.p.A.

  公开号：US04576746A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  New .beta.-lactam acetic acid derivatives I ##STR1## wherein R represents alkyl, alkyl substituted with amino, protected amino, mono- or di-alkylamino, hydroxy, protected hydroxy or alkoxy, and alkenyl, and their salts are useful as intermediates for preparing 1-azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene antibiotics II ##STR2## The process for preparing the .beta.-lactam acetic acid derivatives I as well as the overall process which starting from the acids I leads to the antibiotics II are also claimed.

  新的β-内酰胺乙酸衍生物I，其中R代表烷基，烷基取代氨基，保护氨基，单或双烷基氨基，羟基，保护羟基或烷氧基，以及烯基，它们的盐可用作制备1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯类抗生素II的中间体。制备β-内酰胺乙酸衍生物I的方法以及从I酸开始导致II抗生素的整体过程也被要求。
• A highly diastereoselective aldol reaction of dicobalt hexacarbonyl propynal complex and uncomplexed propynal: A stereoselective divergent synthesis of (±)-PS-5 and (±)-6-Epi-PS-5
  作者：Chisato Mukai、Osamu Kataoka、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80532-b

  日期：1991.12

  The aldol reaction of cobalt complexes propynal 1 with O-silyl ketene O,S-acetals 3 gave the syn-products exclusively, while the uncomplexed propynal 2, the corresponding anti-compounds. A successful application of these stereoselective reactions to a synthesis of (±)-PS-5 and (±)-6-epi-PS-5 is described.

  钴配合物丙醛1与O-甲硅烷基烯酮O，S-乙缩醛3的醛醇缩合反应仅产生合成产物，而未配合的丙醛2即相应的反化合物。描述了将这些立体选择性反应成功应用于（±）-PS-5和（±）-6-epi-PS-5的合成。
• A photochemical route to carbapenems from pyrazolidin-3-ones. Formal synthesis of PS-5
  作者：James D. White、Steven G. Toske

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60548-8

  日期：1993.1

  Photochemical ring contraction of a cis disubstituted pyrazolidin-3-one, prepared by hydrazinolysis of an α, β-unsaturated δ-lactone, gave the corresponding azetidinone which has been converted previously to the carbapenem antibiotic PS-5.

  通过肼解α，β-不饱和δ-内酯制备的顺式二取代的吡唑烷丁-3-酮的光化学环收缩，得到相应的氮杂环丁酮，该氮杂环丁酮已预先转化为碳青霉烯类抗生素PS-5。
• Chelation-controlled enantioselective synthesis of key intermediates for the preparation of carbapenem antibiotics PS-5 and 1.beta.-methyl-PS-5
  作者：Cesare Gennari、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1021/jo00252a025

  日期：1988.8
• New beta-lactam acetic acid derivatives, the process for preparing them, and their use as intermediates for 1-azabicyclo(3.2.0.)hept-2-ene antibiotics
  申请人：GRUPPO LEPETIT S.P.A.

  公开号：EP0060416B1

  公开（公告）日：1986-08-20