1-[3-(N-t-butoxycarbonylamino)propyl]-1H-tetrazole-5-thiol | 74652-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[3-(N-t-butoxycarbonylamino)propyl]-1H-tetrazole-5-thiol
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(5-sulfanylidene-2H-tetrazol-1-yl)propyl]carbamate
• CAS: 74652-11-2
• 化学式: C₉H₁₇N₅O₂S
• 分子量: 259.332
• InChiKey: NDEXIGADWLWQQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(N-t-butoxycarbonylamino)propyl]-1H-tetrazole-5-thiol 、 7-[2-(1-t-Butoxycarbonylethoxyimino)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetamido]cephalosporanic acid 在 sodium chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 7-[2-(1-carboxyethoxyimino)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetamido]-3-[1-{3-(N-t-butoxycarbonylamino)propyl}-1H-tetrazol-5-yl]thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cephem and cepham compounds

  摘要：

  该发明涉及一种具有高抗微生物活性的新头孢菌素和头孢菌素化合物，其化学式如下：##STR1##其中R.sup.1是氨基或受保护的氨基，R.sup.2是氢、酰基、芳基（可能被适当取代的），受适当取代的低烷基取代的芳基，受适当取代的低烯基、低炔基、环烷基（可能被适当取代的），环（低）烯基，或含有氧或硫的5-成员杂环基，其被氧代基取代，R.sup.3是氢或低烷基，R.sup.4是氢、酰氧（低）烷基；酰硫（低）烷基；吡啶（低）烷基，其可能被适当取代，杂环硫（低）烷基，其可能被适当取代，低烷基；卤素；羟基；噻唑（低）烷基，其可能被适当取代；或低烷氧基；R.sup.5是羧基或受保护的羧基，当R.sup.4是吡啶（低）烷基，其可能被适当取代，或噻唑（低）烷基，其可能被适当取代时，R.sup.5为COO.sup.-；重实线表示单键或双键；及其药用盐。

  公开号：

  US04425340A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-aminopropyl)-1H-tetrazole-5-thiol hydrochloride 、 2-(tert-Butoxycarbonyloxyimino)-2-phenylacetonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 1-[3-(N-t-butoxycarbonylamino)propyl]-1H-tetrazole-5-thiol
  参考文献：
  名称：

  Cephem and cepham compounds

  摘要：

  这项发明涉及具有高抗微生物活性的新型7-噻二唑氧肟基-3-头孢菌素和头孢菌素-4-羧酸化合物。

  公开号：

  US04390534A1

文献信息

• 7-Amino-thiadiazole oxyimino derivatives of cephem and cepham compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04381299A1

  公开（公告）日：1983-04-26

  This invention relates to new cephem and cepham compounds of high antimicrobial activity, and more particularly to new 7-amino-thiadiazole oxyimino derivatives of cephem and cepham compounds.

  这项发明涉及具有高抗菌活性的新头孢菌素和头孢菌素化合物，更具体地说是新的头孢菌素和头孢菌素化合物的7-氨基噻二唑氧亚胺衍生物。
• 7-Amino-thia-diazole oxyimino derivatives of cephem and cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04332798A1

  公开（公告）日：1982-06-01

  7-Substituted-3-cephem and cepham-4-carboxylic acids of formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or a protected amino, R.sup.2 is hydrogen, acyl, aryl which may be substituted with suitable substituent(s), lower alkyl substituted with suitable substituent(s), lower alkenyl, lower alkynyl, cycloalkyl which may be substituted with suitable substituent(s), cyclo(lower)alkenyl, or S- or O-containing 5-membered heterocyclic group substituted with oxo group(s). R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.4 is hydrogen; acyloxy(lower)alkyl; acylthio(lower)alkyl pyridinium(lower)alkyl which may be substituted with suitable substituent(s); a heterocyclicthio(lower)alkyl which may be substituted with suitable substituent(s); lower alkyl; halogen; or hydroxy; and R.sup.5 is carboxy or a protected carboxy wherein R.sup.5 is COO-- when R.sup.4 is pyridinium(lower)alkyl which may be substituted with suitable substituent(s), and the heavy solid line means single or double bond, have useful antibiotic properties.

  公式(I)的7-取代-3-头孢菌素和头孢烯-4-羧酸如下： 其中R.sup.1是氨基或受保护的氨基，R.sup.2是氢、酰基、芳基，可能被适当取代的取代基、被适当取代的低烷基、被适当取代的低烯基、被适当取代的低炔基、可能被适当取代的环烷基、环（低）烯基，或者含有氧或硫的5-成员杂环基，被氧代基取代。R.sup.3是氢或低烷基，R.sup.4是氢、酰氧基（低）烷基、硫酰基（低）烷基、吡啶基（低）烷基，可能被适当取代的杂环硫基（低）烷基，被适当取代的低烷基、卤素或羟基；R.sup.5是羧基或受保护的羧基，其中当R.sup.4是可能被适当取代的吡啶基（低）烷基时，R.sup.5是COO--，而粗实线表示单键或双键，具有有用的抗生素性能。
• Cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04341775A1

  公开（公告）日：1982-07-27

  Bacteriostatic cephem compounds and processes for preparing same having the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or protected amino, R.sup.2 is lower alkyl, amino-(lower)-alkyl, protected amino-(lower)-alkyl, hydroxy-(lower)-alkyl, protected hydroxy-(lower)-alkyl, lower alkylthio-(lower)-alkyl, carboxy-(lower)-alkyl, esterified carboxy-(lower)-alkyl, (C.sub.3 to C.sub.8) cycloalkyl, lower alkenyl or lower alkynyl, R.sup.3 is a heterocyclic group substituted with amino(lower)alkyl, protected amino(lower)-alkyl, hydroxy(lower)alkyl or both amino and lower alkyl, R.sup.4 carboxy or protected carboxy, provided that R.sup.3 is a heterocyclic group substituted with hydroxy(lower)alkyl or both amino and lower alkyl, when R.sup.2 is lower alkyl, and its pharmaceutically acceptable salt.

  具有以下公式的细菌抑制剂头孢烯类化合物及其制备方法：##STR1## 其中，R.sup.1是氨基或受保护的氨基，R.sup.2是低碳基，氨基-(低)-烷基，受保护的氨基-(低)-烷基，羟基-(低)-烷基，受保护的羟基-(低)-烷基，低碳硫基-(低)-烷基，羧基-(低)-烷基，酯化羧基-(低)-烷基，(C.sub.3至C.sub.8)环烷基，低烯基或低炔基，R.sup.3是一种杂环基，其用氨基(低)烷基，受保护的氨基(低)-烷基，羟基(低)烷基或氨基和低碳基取代，R.sup.4是羧基或受保护的羧基，但当R.sup.2是低碳基时，R.sup.3是一种取代有羟基(低)烷基或氨基和低碳基的杂环基，以及其药学上可接受的盐。
• 7-[2-Alkoxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetamido]-3-cephems
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04447429A1

  公开（公告）日：1984-05-08

  This invention relates to novel cephem compounds of high antimicrobial activity of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or a protected amino, R.sup.2 is lower alkyl, R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.4 is hydrogen, acyloxy(lower)alkyl or acylthio(lower)alkyl and R.sup.5 is carboxy or a protected carboxy.

  本发明涉及高抗微生物活性的新型头孢菌素化合物，其化学式为##STR1##其中R.sup.1为氨基或保护氨基，R.sup.2为低碳基，R.sup.3为氢或低碳基，R.sup.4为氢，酰氧（低）碳基或酰硫（低）碳基，R.sup.5为羧基或保护羧基。
• 7-[Amino or carboxy substituted oxyimino]-3-[amino or alkoxy substituted
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04487767A1

  公开（公告）日：1984-12-11

  Bacteriostatic cephem compounds and processes for preparing same having the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or protected amino, R.sup.2 is lower alkyl, amino(lower)alkyl, protected amino(lower)alkyl, hydroxy(lower)alkyl, protected hydroxy(lower)alkyl, lower alkylthio(lower)alkyl, carboxy(lower)alkyl, esterified carbony(lower)alkyl, (C.sub.3 -C.sub.8)cycloalkyl, lower alkenyl or lower alkynyl, R.sup.3 is a heterocyclic group substituted with amino(lower)alkyl, protected amino(lower)alkyl, hydroxy(lower)alkyl or both amino and lower alkyl, R.sup.4 is carboxy or protected carboxy, provided that R.sup.3 is a heterocyclic group substituted with hydroxy(lower)alkyl or both amino and lower alkyl, when R.sup.2 is lower alkyl, and its pharmaceutically acceptable salt.

  具有以下结构式的抑菌头孢烯类化合物和制备方法：##STR1## 其中，R.sup.1是氨基或受保护的氨基，R.sup.2是较低的烷基，氨基（较低）烷基，受保护的氨基（较低）烷基，羟基（较低）烷基，受保护的羟基（较低）烷基，较低烷基硫（较低）烷基，羧基（较低）烷基，酯化的羰基（较低）烷基，（C.sub.3-C.sub.8）环烷基，较低烯基或较低炔基，R.sup.3是带有氨基（较低）烷基，受保护的氨基（较低）烷基，羟基（较低）烷基或氨基和较低烷基的取代的杂环基，R.sup.4是羧基或受保护的羧基，但当R.sup.3是带有羟基（较低）烷基或氨基和较低烷基的取代的杂环基时，R.sup.2是较低烷基，以及其药学上可接受的盐。