Boc-D-Arg(Tos)-Phe-Gly-OEt | 97579-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Arg(Tos)-Phe-Gly-OEt
• 英文别名: ethyl 2-[[(2S)-2-[[(2R)-5-[[amino-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetate
• CAS: 97579-03-8
• 化学式: C₃₁H₄₄N₆O₈S
• 分子量: 660.792
• InChiKey: XTAMRJZWTAPKKD-RPBOFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Arg(Tos)-Phe-Gly-OEt 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 Boc-D-Arg(Tos)-Phe-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH2
  参考文献：
  名称：

  Studies on analgesic oligopeptides. IV. Synthesis and analgesic activity of N-terminal shorter analogs of (D-Arg2)dermorphin and des-Tyr1-dermorphin analogs.

  摘要：

  采用传统的溶液法合成了去酪氨酸1-德吗啡、去酪氨酸1-[D-Arg2]德吗啡和[D-Arg2]德吗啡的N-末端二肽、三肽、四肽和六肽酰胺，并通过对小鼠皮下注射后进行尾压试验来检测它们的镇痛活性。N-末端的四肽酰胺 H-Tyr-D-Arg-Phe-Gly-NH2 显示出极强的活性，其摩尔活性是吗啡的 31 倍，而 N-末端的三肽和二肽酰胺即使剂量高达 40 毫克/千克（皮下注射）也没有活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4865
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl)glycinate 、 BOC-对甲基苯磺酰-D-精氨酸 生成 Boc-D-Arg(Tos)-Phe-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  SUDZUKI, KEHNDZI;SASAKI, ARIAKI;KISARA, KEHNSA;SAKURADA, SINOBU;SAKURADA,+

  摘要：

  DOI：