tert.-butyl 4-<3(R)-benzoylamino-2-azetidinon-4(R)-yloxy>-acetoacetate | 95967-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: tert.-butyl 4-<3(R)-benzoylamino-2-azetidinon-4(R)-yloxy>-acetoacetate
• 英文别名: tert.-butyl 4-[3(R)-benzoylamino-2-azetidinon-4(R)-yloxy]acetoacetate；tert-butyl 4-[(2R,3R)-3-benzamido-4-oxoazetidin-2-yl]oxy-3-oxobutanoate
• CAS: 95967-28-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₆
• 分子量: 362.382
• InChiKey: KBCAJDFNDRWNRC-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert.-butyl 4-<3(R)-benzoylamino-2-azetidinon-4(R)-yloxy>-acetoacetate 生成 4-nitrobenzyl 4-<3(R)-benzoylamino-2-azetidinon-4(R)-yloxy>-2-diazo-3-oxo-butanoate
  参考文献：
  名称：

  HAEBICH, D.;HARTWIG, W.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-氧代丁酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert.-butyl 4-<3(R)-benzoylamino-2-azetidinon-4(R)-yloxy>-acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  A convergent scheme for the stereoselective synthesis of 3'-nor-1-oxacephems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88797-4

文献信息

• Process for the preparation of 7-acylamino-3-hydroxy-cephem-4-carboxylic
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04616084A1

  公开（公告）日：1986-10-07

  A process for the preparation of a 7-acylamino-3-hydroxy-2-cephem-4-carboxylic acid, 7-acylamino-3-hydroxy-1-dethia-1-oxa-3-cephem-4-carboxylic acid or derivative thereof of the general formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen or optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, aralkyl, aryl, heteroaryl, heteroaralkyl, aryloxyalkyl, heteroaryloxyalkyl, alkoxyalkyl, arylthioalkyl, heteroarylthioalkyl, alkylthioalkyl, alkoxy, aryloxy, alkylthio or arylthio, R.sup.2 is hydrogen, a carboxy-protective group or a pharmaceutically useful ester radical, and X is sulphur or oxygen, which comprises: (a) reacting a compound of the formula ##STR2## with (i) a compound of the formula ##STR3## in which R.sup.2 and X have the abovementioned meaning and Y represents diazo (N.sub.2) or hydrogen (H.sub.2) in an inert solvent in the presence of a Lewis acid or proton acid catalyst, or (ii) a compound of the formula HX--CH.sub.2 --C.tbd.C--COOR.sup.2 to form an intemediate compound having a triple bond, and hydrating the triple bond, the compounds thus obtained, for Y being hydrogen (H.sub.2)--(in case of Y=diazo (N.sub.2) directly the compounds of general formula (2) are obtained) thereby to produce a compound of the formula ##STR4## (b) reacting such compound with an azide in a solvent in the presence of a base to give a compound of the formula ##STR5## (c) converting said compound to the desired product by (i) irradiation in an inert solvent, or (ii) warming in the presence of a catalyst. The end products are, or can be converted to, known .beta.-lactam antibiotics.

  一种制备7-酰化氨基-3-羟基-2-头孢烯-4-羧酸，7-酰化氨基-3-羟基-1-去硫-1-氧-3-头孢烯-4-羧酸或其衍生物的方法，其通式为##STR1##其中R.sup.1是氢或可选取代的烷基，烯基，炔基，芳基烷基，芳基，杂芳基，杂芳基烷基，芳氧基烷基，杂芳氧基烷基，烷氧基烷基，芳硫基烷基，杂芳硫基烷基，烷硫基烷基，烷氧基，芳氧基，烷硫基或芳硫基，R.sup.2是氢，羧保护基或药用酯基，X是硫或氧，包括以下步骤：（a）在惰性溶剂中，在路易斯酸或质子酸催化剂的存在下，将式##STR2##的化合物与（i）式##STR3##的化合物反应，其中R.sup.2和X具有上述含义，Y代表重氮（N.sub.2）或氢（H.sub.2），或（ii）式HX-CH.sub.2-C.tbd.C-COOR.sup.2的化合物形成三键中间体，加水合成三键，从而得到通式（2）的化合物，其中Y为氢（H.sub.2）时，直接得到通式（2）的化合物，即##STR4##（b）在碱的存在下，在溶剂中与叠氮化物反应，得到式##STR5##的化合物，（c）通过（i）在惰性溶剂中辐射或（ii）在催化剂存在下加热，将该化合物转化为所需的产物。最终产物是已知的β-内酰胺类抗生素，或可以转化为其。
• HAEBICH, D.;HARTWIG, W.
  作者：HAEBICH, D.、HARTWIG, W.

  DOI：——

  日期：——
• US4616084A
  申请人：——

  公开号：US4616084A

  公开（公告）日：1986-10-07
• A convergent scheme for the stereoselective synthesis of 3'-nor-1-oxacephems
  作者：D. Ha¨bich、W. Hartwig

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88797-4

  日期：1984.1