4-nitrobenzyl 4-<3(R)-benzoylamino-2-azetidinon-4(R)-yloxy>-2-diazo-3-oxo-butanoate | 87153-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-nitrobenzyl 4-<3(R)-benzoylamino-2-azetidinon-4(R)-yloxy>-2-diazo-3-oxo-butanoate
• 英文别名: 4-Nitrobenzyl 4-[3(R)-benzoylamino-2-azetidinon-4(R)-yl-oxy]-2-diazo-3-oxo butanoate；(4-nitrophenyl)methyl 4-[(2R,3R)-3-benzamido-4-oxoazetidin-2-yl]oxy-2-diazo-3-oxobutanoate
• CAS: 87153-26-2
• 化学式: C₂₁H₁₇N₅O₈
• 分子量: 467.395
• InChiKey: ZALGZPLBSFTEBQ-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl 4-<3(R)-benzoylamino-2-azetidinon-4(R)-yloxy>-2-diazo-3-oxo-butanoate 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到4-nitrobenzyl (6R,7R)-7-benzoylamino-3-hydroxy-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A convergent scheme for the stereoselective synthesis of 3'-nor-1-oxacephems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88797-4
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzyl 4-hydroxy-2-butynoate 在 三氟化硼乙醚 4-羧基苯磺叠氮 、 三乙胺 、 sodium sulfite 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-nitrobenzyl 4-<3(R)-benzoylamino-2-azetidinon-4(R)-yloxy>-2-diazo-3-oxo-butanoate
  参考文献：
  名称：

  A convergent scheme for the stereoselective synthesis of 3'-nor-1-oxacephems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88797-4

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 7-Acylamino-3-hydrocy-cephem-4-carbonsäuren und 7-Acylamino-3-hydroxy-1-de-thia-1-oxacephem-4-carbonsäuren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0133670A2

  公开（公告）日：1985-03-06

  Die Erfindung betrifft eine Verfahren zur Herstellung von 7.Acylamino-3-hydroxy-cephem-4-carbonsäuren und 7-Acylamino-3-hydroxy-1-dethio-1-oxacephem-4-carbonsäuren und ihrer Derivate der allgemeinen Formel (1) in der R1, R' und X die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, durch Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Formel (4) mit einer Verbindung der Formel (5) in der R2 und X die angegebene Bedeutung haben und Y für Diazo (N2) oder Wasserstoff (H2) steht, in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart eines Lewissäure- oder Protonensäurekatalysators. Gemäß einer Variante des Verfahrens setzt man Verbindungen der Formel (4) mit einer Verbindung der Formel (6) wie oben beschrieben um, hydratisiert die Dreifachbindung der dabei entstehenden Zwischenverbindung und setzt die so für Y = Wasserstoff (für Y = Diazo entstehen direkt die Verbindungen der allgemeinen Formel (2) erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (3) in einem Lösungsmittel mit einem Azid um und bestrahlt oder erwärmt in Gegenwart eines Katalysators die Verbindung der Formel (2) so daß die Verbindungen der allgemeinen Formel (1) entstehen.

  本发明涉及一种通式（1）的 7-酰氨基-3-羟基-头孢-4-羧酸和 7-酰氨基-3-羟基-1-二硫-1-氧杂-1-头孢-4-羧酸及其衍生物的制备方法。 通式（4）的化合物与通式（5）的化合物反应，其中 R1、R'和 X 具有说明中给出的含义 与通式（5）化合物反应 其中 R2 和 X 具有说明中给出的含义，Y 为重氮（N2）或氢（H2），在路易斯酸或质子 酸催化剂存在下，在惰性溶剂中进行反应。 根据该工艺的一个变体，式（4）化合物与式（6）化合物反应 如上所述，生成的中间化合物的三键水合，从而得到 Y = 氢的通式 (3) 化合物（Y = 重氮的通式 (2) 化合物 在溶剂中加入叠氮化物，并在催化剂存在下，辐照或加热通式（2）化合物 从而形成通式（1）化合物。
• SHIBAHARA, SEIJI;OKONOGI, TSUNEO;MURAI, YASUSHI;FUKATSU, SHUNZO;NIIDA, TA+
  作者：SHIBAHARA, SEIJI、OKONOGI, TSUNEO、MURAI, YASUSHI、FUKATSU, SHUNZO、NIIDA, TA+

  DOI：——

  日期：——
• HAEBICH, D.;HARTWIG, W.
  作者：HAEBICH, D.、HARTWIG, W.

  DOI：——

  日期：——
• WAKAZAWA, TADASHI;NIIDA, TARO;FUKATSU, SHUNZO;MURAI, YASUSHI;OKONOGI, TSU+
  作者：WAKAZAWA, TADASHI、NIIDA, TARO、FUKATSU, SHUNZO、MURAI, YASUSHI、OKONOGI, TSU+

  DOI：——

  日期：——
• US4616084A
  申请人：——

  公开号：US4616084A

  公开（公告）日：1986-10-07