4-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)benzonitrile | 91574-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)benzonitrile
• 英文别名: N-[3-(4-cyano-phenyl)-propyl]-phthalimide；N-[3-(4-Cyan-phenyl)-propyl]-phthalimid；4-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propyl]-benzonitrile；4-(3-phthalimidopropyl)benzonitrile；4-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl]benzonitrile
• CAS: 91574-49-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: AFVFBQHTBATTLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)benzonitrile 、 一水合肼 在 乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以giving 4.32 g (yield 90%) of 4-(3-aminopropyl)benzonitrile的产率得到4-(3-amino-propyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing urokinase complex

  摘要：

  本发明提供了一种制备纤维蛋白可吸附蛋白-尿激酶复合物的方法，其特征在于在蛋白偶联试剂的存在下，将可被纤维蛋白吸附的蛋白质与尿激酶反应，所述蛋白偶联试剂的化学式为##STR1##其中，R为苯基或环烷基，A为较低的烷基，B为较低的烷基，可以选择性地被较低的烷基硫或苯基-较低的烷基硫取代，l、m和n分别为0或1，但是要求l、m和n不同时为0。该复合物可用作溶血性药剂。

  公开号：

  US04536391A1
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 在 nickel(II) iodide 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过脱羰基交叉电偶联从羧酸和胺底物池中形成 C(sp2)–C(sp3) 键而不是酰胺 C–N 键

  摘要：

  碳-杂原子键（最常见的是酰胺键和酯键）是将两个复杂片段连接在一起的标准方法，因为羧酸、胺和醇无处不在并且反应可靠。然而，C-N 和 C-O 连接通常是一种代谢负担，因为它们容易水解。虽然 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 连接在许多情况下是优选的，但制备它们的方法需要不同的起始材料或官能团相容性较差。我们在这里展示了一种新的脱羰反应，该反应通过活化羧酸（通过 2-吡啶酯）与衍生自胺的活化烷基（通过N -烷基吡啶鎓盐）反应形成 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键）和醇（通过烷基卤化物）。该过程的关键是由吡啶酮和联吡啶配体实现的非常快速、可逆的氧化加成/脱羰序列，在清除 CO (g) 的反应条件下，导致选择性反应。条件足够温和，可以偶联更复杂的片段，例如药物开发中使用的片段，这在典型的蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 锚与通过 C-C 连接的常见接头的偶联中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11552

文献信息

• A Ball-Milling-Enabled Cross-Electrophile Coupling
  作者：Andrew C. Jones、William I. Nicholson、Jamie A. Leitch、Duncan L. Browne

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02096

  日期：2021.8.20

  cross-electrophile coupling of aryl halides and alkyl halides enabled by ball-milling is herein described. Under a mechanochemical manifold, the reductive C–C bond formation was achieved in the absence of bulk solvent and air/moisture sensitive setups, in reaction times of 2 h. The mechanical action provided by ball milling permits the use of a range of zinc sources to turnover the nickel catalytic cycle, enabling

  本文描述了通过球磨实现的芳基卤化物和烷基卤化物的镍催化交叉亲电偶联。在机械化学歧管下，在没有本体溶剂和空气/水分敏感设置的情况下，在 2 小时的反应时间内实现了还原性 C-C 键的形成。球磨提供的机械作用允许使用一系列锌源来翻转镍催化循环，从而合成 28 种交叉亲电子偶联产物。
• [EN] PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDINE-2,4-DIAMINES AS PDE 2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDINE-2,4-DIAMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PDE 2
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2005061497A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The invention provides compounds of formula (I) prodrugs thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of the compounds or prodrugs, wherein n, X, and Y are as defined herein; pharmaceutical compositions thereof; combinations thereof; and uses thereof.

  该发明提供了公式（I）的化合物及其前药，以及化合物或前药的药用可接受盐，其中n、X和Y如本文所定义；药物组合物；它们的组合；以及它们的用途。
• Pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamines as pde2 inhibitors
  申请人：Beyer A. Thomas

  公开号：US20070135457A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The invention provides compounds of formula (I) prodrugs thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of the compounds or prodrugs, wherein n, X, and Y are as defined herein; pharmaceutical compositions thereof; combinations thereof; and uses thereof.

  本发明提供了式(I)化合物及其前药，以及化合物或前药的药学上可接受的盐，其中n，X和Y如本文所定义；其药物组合物；以及它们的用途。
• v.Braun; Reich, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 445, p. 246
  作者：v.Braun、Reich

  DOI：——

  日期：——
• PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDINE-2,4-DIAMINES AS PDE 2 INHIBITORS
  申请人：Pfizer Products Incorporated

  公开号：EP1697356B1

  公开（公告）日：2008-02-27