dimethyl (E)-6-(methoxycarbonyl)-2-heptenedioate | 93279-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (E)-6-(methoxycarbonyl)-2-heptenedioate
• 英文别名: trimethyl (E)-pent-4-ene-1,1,5-tricarboxylate
• CAS: 93279-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: DUDGHPFQEJXTEF-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(phenylsulfonyl)-1,3-butadiene 、 dimethyl (E)-6-(methoxycarbonyl)-2-heptenedioate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到3-Benzenesulfonyl-3-ethynyl-4-methoxycarbonylmethyl-cyclohexane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3-双（苯磺酰基）-1,3-丁二烯：迈克尔·施主/受体的新型环戊烯合成中的底物。

  摘要：

  为了设计串联共轭加成-[3 + 2]-阴离子环化的目的，已研究了2,3-双（苯磺酰基）-1,3-丁二烯与各种1-取代的1-戊烯二酸二甲酯的阴离子的反应。合成双环[3.3.0]辛烯的途径。该反应以完全的立体专一性进行，这通过在双（苯磺酰基）二烯存在下用NaH处理（E）-和（Z）-二甲基（3-氰基-2-丙烯基）丙二酸酯来证明。在这两种情况下，仅获得了一个环加合物，没有其他非对映异构体的可检测迹象。整个过程涉及一系列的三个连续的共轭物添加，然后是苯亚磺酸盐离子喷射。该方法的成功取决于近端pi键的亲电性。当2-（（5-oxo-2，使用5-二氢呋喃基）甲基）丙二酸二甲酯，得到三环加合物以及丙二烯的混合物。在这种情况下，从最初形成的砜稳定的碳负离子中除去苯磺酸根基团与分子内[3 + 2]环化过程具有竞争性。还研究了2-（甲氧基羰基）-2-戊烯二酸二甲酯与双（苯磺酰基）二烯的碱诱导反应。即使π键上受体部

  DOI：

  10.1021/jo960064l
• 作为产物：
  描述：

  (E)-dimethyl 2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三丁基膦 、 甲酸铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到dimethyl (E)-6-(methoxycarbonyl)-2-heptenedioate
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸铵钯催化选择性氢解具有两个吸电子基团的烯基环丙烷

  摘要：

  具有两个吸电子基团的乙烯基或 2-（甲氧基羰基）乙烯基环丙烷的选择性氢解使用钯-膦催化剂和甲酸铵进行。反应以立体化学的反转进行。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.601

文献信息

• TROST, B. M.;LAUTENS, M.;HUNG, MING-HONG;CARMICHAEL, C. S., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 24, 7641-7643
  作者：TROST, B. M.、LAUTENS, M.、HUNG, MING-HONG、CARMICHAEL, C. S.

  DOI：——

  日期：——
• SHIMIZU, ISAO;AIDA, FUYUKI, CHEM. LETT.,(1988) N 4, 601-604
  作者：SHIMIZU, ISAO、AIDA, FUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• BUNCE R. A.; PIERCE J. D., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 19,(1987) N 1, 67-71
  作者：BUNCE R. A.、 PIERCE J. D.

  DOI：——

  日期：——
• US3987081A
  申请人：——

  公开号：US3987081A

  公开（公告）日：1976-10-19
• US4048328A
  申请人：——

  公开号：US4048328A

  公开（公告）日：1977-09-13