syn-hydrazinyl-indole | 93794-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: syn-hydrazinyl-indole
• 英文别名: 2-Hydrazinobenzazole；hydrazinyl-indole；2-Hydrazinyl-1H-indole；1H-indol-2-ylhydrazine
• CAS: 93794-35-5
• 化学式: C₈H₉N₃
• mdl: MFCD19201886
• 分子量: 147.18
• InChiKey: BYMZRMOOJUPLTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-hydrazinyl-indole 、 methyl 2-((2SR,6SR)-6-methoxy-3-oxo-2-(pyridin-4-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到(4aRS,6SR)-2-(1H-indol-2-yl)-6-methoxy-4a-(pyridin-4-yl)-4,4a,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[3,2-c]pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型四氢-2H-吡喃并[3,2-c]哒嗪-3（6H）-一衍生物作为潜在抗癌药的设计与合成

  摘要：

  合成了多官能的四氢-2H-吡喃并[3,2-c]哒嗪-3（6H）-一衍生物，并将其作为新型抗癌剂进行了生物学评估。这些基序是通过五步反应序列产生的，其中Achmatowicz氧化环化是此类合成的基本核心。化合物15f，16c和16d显示出对SK-BR-3乳腺癌细胞系的抗增殖活性。重要的是，16c和16d表现出最高的功效，与其他测试的癌细胞系相比，抗SK-BR-3的效力高约30倍（分别为IC 50 0.21和0.15μM）。此外，16c和16d与SK-BR-3乳腺癌细胞相比，对正常乳腺癌细胞MCF10A的毒性降低了约295倍。这些化合物为我们继续努力开发有效的抗癌药物奠定了进一步研究的基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.029

文献信息

• [EN] ANTI-HER2 ANTIBODY-MAYTANSINE CONJUGATES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS ANTI-HER2-MAYTANSINE ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：REDWOOD BIOSCIENCE INC

  公开号：WO2015187428A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present disclosure provides anti-HER2 antibody-maytansine conjugate structures. The disclosure also encompasses methods of production of such conjugates, as well as methods of using the same.

  本公开提供了抗HER2抗体-美坦星素结合物的结构。该公开还涵盖了生产这种结合物的方法，以及使用这种结合物的方法。
• HYDRAZINYL-INDOLE COMPOUNDS AND METHODS FOR PRODUCING A CONJUGATE
  申请人：REDWOOD BIOSCIENCE, INC.

  公开号：US20140141025A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present disclosure provides conjugate structures (e.g., polypeptide conjugates) and hydrazinyl-indole compounds used to produce these conjugates. The disclosure also provides methods of production of such conjugates, as well as methods of using the same.

  本公开提供了用于生产这些共轭物的共轭结构（例如，多肽共轭物）和肼基吲哚化合物。该公开还提供了生产这种共轭物的方法，以及使用这些共轭物的方法。
• [EN] HYDRAZINYL-PYRROLO COMPOUNDS AND METHODS FOR PRODUCING A CONJUGATE<br/>[FR] COMPOSÉS HYDRAZINYL-PYRROLO ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION D'UN CONJUGUÉ
  申请人：REDWOOD BIOSCIENCE INC

  公开号：WO2015081282A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present disclosure provides conjugate structures and hydrazinyl-pyrrolo compound structures used to produce these conjugates. The disclosure also encompasses methods of production of such conjugates, as well as methods of using the same. Aspects of the present disclosure include a pharmaceutical composition. The pharmaceutical composition includes a conjugate as described herein and a pharmaceutically acceptable excipient. Aspects of the present disclosure include a method of delivering a conjugate to a subject. The method includes administering to the subject an effective amount of a conjugate as described herein. Aspects of the present disclosure include a method of treating a condition in a subject.

  本公开提供用于生产这些共轭物的共轭结构和肼基吡咯烷化合物结构。该公开还涵盖了生产这种共轭物的方法，以及使用相同的方法。本公开的方面包括一种药物组合物。该药物组合物包括本文所述的共轭物和药用可接受的赋形剂。本公开的方面包括将共轭物输送给受试者的方法。该方法包括向受试者施用本文所述的共轭物的有效量。本公开的方面包括治疗受试者病症的方法。
• Tandem Achmatowicz-Knoevenagel protocol: diastereoselective synthesis and anticancer evaluation of cyclopenta[b]pyrane derivatives
  作者：Taleb H. Al-Tel、Mohammad H. Semreen、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1039/c0ob00289e

  日期：——

  Synthesis of cyclopenta[b]pyrane derivatives via Achmatowicz oxidative cyclization of furanols followed by intramolecular Knoevenagel condensation of the β-ketoester arm is examined. The extent of diastereoselectivity was dependent on the nature of the chiral atom within the tethering carbon of the pyrenone ring. In some cases, this process proceeds with a high degree of stereoselectivity after protection of the anomeric hydroxyl group. Furthermore, the cytotoxic activity of pyrazolone derivatives thereof was studied against HCT116 (human colorectal cancer cells), SK–N-SH (human Caucasian bone marrow neuroblastoma) cells and the non-tumorigenic cells (MCF10A).

  通过呋喃醇的Achmatowicz氧化环化，然后对β-酮酯臂进行分子内Knoevenagel缩合，对环戊并[b]吡喃衍生物的合成进行了研究。非对映选择性程度取决于吡喃酮环中连接碳的手性原子的性质。在某些情况下，在对旋光羟基进行保护后，该过程具有高度的立体选择性。此外，还研究了吡唑酮衍生物对HCT116（人类结肠直肠癌细胞）、SK-N-SH（人类高加索骨髓神经母细胞瘤）细胞和非肿瘤细胞（MCF10A）的细胞毒性活性。
• [1-(2-Benzoxazolyl)hydrazino]alkyl nitrile derivatives
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04476137A1

  公开（公告）日：1984-10-09

  Described are compounds of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or loweralkyl, X, Y and W independently of one another denote hydrogen, halogen, loweralkyl, nitro, amino, amido, loweralkoxy, hydroxy, nitrile, methylsulfone, methylsulfoxide, methylmercapto, or trifluoromethyl; Z is oxygen, sulfur or --CH.sub.2 ; n and m are each an integer from 0 to 6 inclusive, or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are effective as anti-inflammatory agents.

  描述了具有以下式子的化合物：##STR1## 其中R是氢或低碳基，X，Y和W分别独立地表示氢，卤素，低碳基，硝基，氨基，酰胺基，低碳氧基，羟基，腈基，甲基磺酰基，甲基亚磺酰基，甲基硫醇基或三氟甲基；Z是氧，硫或--CH.sub.2; n和m分别为0到6之间的整数，或其药学上可接受的盐。该化合物对于抗炎症具有有效性。