p-nitrobenzyl 2β-<<5-(ethoxycarbonyl)-1,2,3-triazol-1-yl>methyl>-2α-methylpenam-3α-carboxylate 1,1-dioxide | 89785-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl 2β-<<5-(ethoxycarbonyl)-1,2,3-triazol-1-yl>methyl>-2α-methylpenam-3α-carboxylate 1,1-dioxide
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2S,3S,5R)-3-[(5-ethoxycarbonyltriazol-1-yl)methyl]-3-methyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (2S,3S,5R)-3-[(5-ethoxycarbonyltriazol-1-yl)methyl]-3-methyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 89785-65-9
• 化学式: C₂₀H₂₁N₅O₉S
• 分子量: 507.481
• InChiKey: DMKNEIRYMOCSFY-UWVAXJGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 2β-<<5-(ethoxycarbonyl)-1,2,3-triazol-1-yl>methyl>-2α-methylpenam-3α-carboxylate 1,1-dioxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以83%的产率得到sodium 2β-<<5-(ethoxycarbonyl)-1,2,3-triazol-1-yl>methyl>-2α-methylpenam-3α-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and .beta.-lactamase inhibitory properties of 2.beta.-[(1,2,3-triazol-1-yl)methyl]-2.alpha.-methylpenam-3.alpha.-carboxylic acid 1,1-dioxide and related triazolyl derivatives

  摘要：

  Benzhydryl 2 beta-[(1,2,3-triazol-1-yl)methyl]-2 alpha-methylpenam- 3 alpha-carboxylate 1,1-dioxide was prepared by heating benzhydryl 2 beta-(azidomethyl)-2 alpha-methylpenam-3 alpha-carboxylate 1,1-dioxide with (trimethylsilyl)acetylene. The ester group was removed by hydrogenolysis to give sodium 2 beta-[(1,2,3-triazol-1-yl)methyl]-2 alpha-methylpenam-3 alpha-carboxylate 1,1-dioxide (3i, YTR-830), which was found to be a potent inhibitor of various bacterial beta-lactamases. A series of related compounds was prepared in a similar way, and all of these compounds show excellent beta-lactamase inhibitory properties.

  DOI：

  10.1021/jm00391a032
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 2β-(azidomethyl)-2α-methylpenam-3α-carboxylate 1,1-dioxide 、 丙炔酸乙酯 生成 p-nitrobenzyl 2β-<<5-(ethoxycarbonyl)-1,2,3-triazol-1-yl>methyl>-2α-methylpenam-3α-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  MICETICH, R. G.;YAMABE, SHIGERU;TANAKA, MOTOAKI;KAJITANI, MAKOTO;YAMAZAKI+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Penicillin derivatives and process for preparation of the same
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0097446B1

  公开（公告）日：1986-02-26
• RONARUDO, DZEDZI, MIKEHTEHJSSYU;YAMABEH, SIGEHRU;TANAKA, MOTOAKI;KADZIYA,+
  作者：RONARUDO, DZEDZI, MIKEHTEHJSSYU、YAMABEH, SIGEHRU、TANAKA, MOTOAKI、KADZIYA,+

  DOI：——

  日期：——
• US4562073A
  申请人：——

  公开号：US4562073A

  公开（公告）日：1985-12-31