humulene epoxide II | 414896-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: humulene epoxide II
• 英文别名: (1R,3E,7E,11S)-1,5,5,8-tetramethyl-12-oxabicyclo[9.1.0]dodeca-3,7-diene
• CAS: 414896-74-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: QTGAEXCCAPTGLB-RWRNEBBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  humulene epoxide II 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4,8,11,11-tetramethyltricyclo<6.3.0.0^2,4>undecane-5,9-diol
  参考文献：
  名称：

  ACID-CATALYZED CYCLIZATION OF 6,7-EPOXYHUMULA-2,9-DIENE. FORMATION OF 5,9-DIHYDROXY-4,8,11,11-TETRAMETHYLTRICYCLO[6.3.0.0^2,4]UNDECANE

  摘要：

  在室温下，用 1.8 M H2SO4-Me2CO (1:1) 处理 6,7-epoxyhumula-2,9-diene (1)，得到一种新的三环二醇，即 5,9- 二羟基-4,8,11,11-四甲基三环 [6.3.0.结果以及随时间变化的产物分析表明，最初形成的是 2，然后转化为 3、4a、4b、7 和 8a。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.391

文献信息

• SELECTIVE OXIDATION OF ALLYLIC METHYLS IN MEDIUM RING COMPOUNDS
  作者：Baldev R. Chhabra、Kiyoharu Hayano、Toshikazu Ohtsuka、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1246/cl.1981.1703

  日期：1981.12.5

  Allylic methyls in medium ring compounds were selectively oxidized to primary alcohols and αβ-unsaturated aldehydes by means of t-butylhydroperoxide and selenium dioxide supported on silica gel.

  利用过氧化叔丁酯和二氧化硒在硅胶上的支撑作用，将中环化合物中的烯丙基甲基选择性地氧化为伯醇和αβ-不饱和醛。
• PROCESS FOR PREPARING CARYOPHYLLENE OXIDE
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20210387959A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present invention relates to a method for oxidizing beta-caryophyllene with oxygen, in particular atmospheric oxygen, which avoids the use of catalysts, enzymes and solvents. Furthermore, the present invention provides a mixture comprising certain caryophyllene oxides as well as their use as a flavor and/or fragrance. The present invention also relates to products and semi-finished products comprising the mixture according to the invention.

  本发明涉及一种使用氧气（特别是大气中的氧气）氧化β-蒎烯的方法，避免了使用催化剂、酶和溶剂。此外，本发明提供了一种混合物，其中包括某些蒎烯氧化物，并将其用作香味和/或香料。本发明还涉及包括根据本发明的混合物的产品和半成品。