8-Methoxydinaphtho<1,2-b:2',1'-d>furan-5-ol | 91913-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 8-Methoxydinaphtho<1,2-b:2',1'-d>furan-5-ol
• 英文别名: 8-methoxydinaphtho[1,2-b:2',1'-d]furan-5-ol；20-methoxy-12-oxapentacyclo[11.8.0.02,11.05,10.014,19]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaen-4-ol
• CAS: 91913-16-5
• 化学式: C₂₁H₁₄O₃
• 分子量: 314.34
• InChiKey: NORJHOKSZYPPPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  573.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methoxydinaphtho<1,2-b:2',1'-d>furan-5-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 以97%的产率得到5-Acetoxy-8-methoxydinaphtho<1,2-b:2',1'-d>furan
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 7, p. 1367 - 1381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Chlor-8-emthoxydinaphtho<1,2-b;2',1'-d>furan-5-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 8-Methoxydinaphtho<1,2-b:2',1'-d>furan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 7, p. 1367 - 1381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aerobic oxidative dimerization of 1-naphthols to 2,2′-binaphthoquinones mediated by SnCl4 and its application to natural product synthesis
  作者：Tetsuya Takeya、Hirohisa Doi、Tokutaro Ogata、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.073

  日期：2004.10

  developed a simple method for the direct synthesis of 2,2′-binaphthoquinones, utilizing oxidative dimerization via electron donor–acceptor complex formation of 1-naphthols with SnCl4 in the presence of dioxygen. This oxidation involves a catalytic cycle of SnCl4, and the reaction mechanism is discussed. As an application of this method to natural products synthesis, we describe facile biomimetic syntheses

  我们开发了一种简单的直接合成2,2'-双萘醌的方法，该方法通过在存在双氧的条件下通过电子供体-受体与1-nphthols的SnCl 4的电子供体-受体复合物形成氧化二聚作用来进行。该氧化涉及SnCl 4的催化循环，并讨论了反应机理。作为该方法在天然产物合成中的一种应用，我们描述了联萘醌3,3'-双juglone，3,3'-双酚苄青霉素和艾替丁酮的简便仿生合成方法。
• LAATSCH, H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 7, 1367-1381
  作者：LAATSCH, H.

  DOI：——

  日期：——