3,6-di-t-butyl-1,4-dihydropyrrolo<3,2-b>pyrrole | 95333-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,6-di-t-butyl-1,4-dihydropyrrolo<3,2-b>pyrrole
• 英文别名: 3,6-di-tert-butylpyrrolo<3,2-b>pyrrole；3,6-di-tert-butyl-1,4-dihydropyrrolo<3,2-b>pyrrole；3,6-Ditert-butyl-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole
• CAS: 95333-30-5
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂
• 分子量: 218.342
• InChiKey: SRGXGQSQYFQPTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-t-butyl-1,4-dihydropyrrolo<3,2-b>pyrrole 在 nickel(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,6-di-tert-butyl-2-(cis-1,2-dimethoxycarbonylvinyl)-5-(trans-1',2'-dimethoxycarbonylvinyl)-1,4-diazapentalene
  参考文献：
  名称：

  Stable Antiaromatic 1,4-Diazapentalenes: Synthesis and Oxidation Reaction of 2-Vinyl- and 2,5-Divinyl-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole Derivatives

  摘要：

  Stable and isolable 8 pi electrons antiaromatic compounds, 2-vinyl and 2,5-divinyl substituted 1,4-diazapentalenes were synthesized via an oxidation reaction of correspondingly substituted 1,4-dihydro-3, 6-di-tert-butylpyrro1o[3,2-b]pyrroles which were prepared by an electrophilic addtion reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD).

  DOI：

  10.3987/com-97-8071
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3,6-di-tert-butyl-1,4-dihydropyrrolo<3,2-b>pyrrole-1,4-dicarboxylate 在 一水合肼 作用下， 以90%的产率得到3,6-di-t-butyl-1,4-dihydropyrrolo<3,2-b>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  PHYSICOCHEMICAL PROPERTIES OF 3,6-DI-t-BUTYL-1,4-DIHYDROPYRROLO[3,2-b]PYRROLE AND ITSN-METHOXYCARBONYL DERIVATIVES

  摘要：

  3,6-二叔丁基-1,4-二氢吡咯并[3,2-b]吡咯及其N-甲氧羰基衍生物被合成，并测量了它们的红外光谱、核磁共振光谱和紫外光谱以及氧化电位。根据这些数据，讨论了这种新型10π-芳香系统1,4-二氢吡咯并[3,2-b]吡咯的芳香性和碱性。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.2033

文献信息

• The Reaction of Electron Excess Aromatic Heterocycle, 1,4-Dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole and Some Related Compounds with Chlorosulfonyl Isocyanate (CSI)
  作者：Kyosuke Satake、Kentaro Yano、Makoto Fujiwara、Masaru Kimura

  DOI：10.3987/com-96-7616

  日期：——

  The reaction of 3,6-di-tert-butyl-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole and its N,N'-dimethoxycarbonyl derivative with chlorosulfonyl isocyanate (CSI) was investigated. The higher reactivity for the electrophilic reaction and a remarkable electron excessiveness of the system were demonstrated by comparing with those of indole and pyrrole derivatives.
• TANAKA, SHOJI;SATAKE, KYOSUKE;KIYOMINE, AKIRA;KUMAGAI, TSUTOMU;MUKAI, TOS+, ANGEW. CHEM., 100,(1988) N, C. 1134-1135
  作者：TANAKA, SHOJI、SATAKE, KYOSUKE、KIYOMINE, AKIRA、KUMAGAI, TSUTOMU、MUKAI, TOS+

  DOI：——

  日期：——
• SATAKE, KYOSUKE;KUMAGAI, TSUTOMU;MUKAI, TOSHIO, CHEM. LETT., 1984, N 12, 2033-2036
  作者：SATAKE, KYOSUKE、KUMAGAI, TSUTOMU、MUKAI, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Tanaka, Shoji; Satake, Kyosuke; Kiyomine, Akira, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 8, p. 1134 - 1135
  作者：Tanaka, Shoji、Satake, Kyosuke、Kiyomine, Akira、Kumagai, Tsutomu、Mukai, Toshio

  DOI：——

  日期：——