(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3-(5-methylfuran-2-yl)propan-2-ol | 1098066-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3-(5-methylfuran-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 1098066-96-6
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: KQFLWOBKSYOAIZ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3-(5-methylfuran-2-yl)propan-2-ol 在 氧气 、 rose bengal 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.03h， 以85%的产率得到5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-2-(2-oxopropyl)oxolan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Singlet-Oxygen-Mediated One-Pot Synthesis of 3-Keto-tetrahydrofurans from 2-(β-Hydroxyalkyl) Furans

  摘要：

  Photooxygenation of 2-(beta-hydroxyalkyl) furans affords, in one synthetic operation and in high yields, 3-keto-tetrhydrofuran motifs via intramolecular Michael-type addition to the 1,4-enedione intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol8024742
• 作为产物：
  描述：

  C₉H₁₄O₃ 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3-(5-methylfuran-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Singlet-Oxygen-Mediated One-Pot Synthesis of 3-Keto-tetrahydrofurans from 2-(β-Hydroxyalkyl) Furans

  摘要：

  Photooxygenation of 2-(beta-hydroxyalkyl) furans affords, in one synthetic operation and in high yields, 3-keto-tetrhydrofuran motifs via intramolecular Michael-type addition to the 1,4-enedione intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol8024742