3-Carbethoxy-4-hydroxy-indol | 24370-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Carbethoxy-4-hydroxy-indol
• 英文别名: 4-hydroxy-indole-3-carboxylic acid ethyl ester；3-ethoxycarbonyl-4-hydroxyindole；ethyl 4-hydroxy-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 24370-68-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: AXGVTBXXDXGLFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Carbethoxy-4-hydroxy-indol 生成 4-hydroxy-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  MICHEL, H.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 生成 3-Carbethoxy-4-hydroxy-indol
  参考文献：
  名称：

  MICHEL, H.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of indole derivatives
  申请人：Boehringer Manneheim GmbH

  公开号：US04736043A1

  公开（公告）日：1988-04-05

  The present invention provides a process for the preparation of 4-hydroxyindole derivatives of the general formula: ##STR1## in which R.sub.1 is a hydrogen atom or an alkyl radical containing up to 6 carbon atoms and R.sub.2 is a hydrogen atom or an alkyl radical containing up to 6 carbon atoms, wherein a compound of the general formula: ##STR2## in which R.sub.2 has the same meaning as above, is reacted with a compound of the general formula: R.sub.3 --CH.sub.2 --CO--COOR.sub.1 (III) in which R.sub.1 has the same meaning as above and R.sub.3 is a reactive residue, to give a 2-(2-imino-6-oxocyclohexylidene)-propionic acid derivative of the general formula: ##STR3## in which R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 have the same meanings as above, which is then cyclized in known manner to give a compound of the general formula: ##STR4## in which R.sub.1 and R.sub.2 have the same meaning as above, which is subsequently dehydrated. The present invention also provides new 4-hydroxyindoles of general formula (I'), as well as new 4-Oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles of general formula (IV).

  本发明提供了一种制备一般式为4-羟基吲哚衍生物的方法：其中R.sub.1是氢原子或含有多达6个碳原子的烷基基团，R.sub.2是氢原子或含有多达6个碳原子的烷基基团，其中一般式为的化合物：其中R.sub.2的含义与上述相同，与一般式为的化合物发生反应：其中R.sub.1的含义与上述相同，R.sub.3是反应性残基，得到一般式为的2-(2-亚氨基-6-氧代环己基亚乙酸衍生物：其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3的含义与上述相同，然后按已知方法环化，得到一般式为的化合物：其中R.sub.1和R.sub.2的含义与上述相同，随后脱水。本发明还提供了新的一般式为的4-羟基吲哚（I'）以及新的一般式为的4-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚（IV）。
• Verfahren zur Herstellung von Indolderivaten, deren Verwendung als wertvolle Zwischenprodukte und neue 4-Hydroxyindole
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0081137A2

  公开（公告）日：1983-06-15

  Neues Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxyindolen der Formel I in der R, Wasserstoff oder C1-C6 Alkyl und R2 Wasserstoff oder C1-C6 Alkyl bedeuten, durch Umsetzung von einem 1-Aminocyclohexen (1)-on-3 mit einem reaktiven Brenztraubensäureester, Cyclisierung des erhaltenen reaktiven 2-(2-Imino-6-oxo-cyclohexyliden)-propionsäure-Derivats und anschließender Dehydrierung, neue 4-Hydroxyindol-Derivate der Formel I, in der R2 C1-C6 Alkyl bedeutet, Verwendung der Verbindungen der Formel 1 als Zwischenprodukte zur Herstellung von pharmakologisch wirksamen Aminopropanolen und Verbindungen der Formel IV als Zwischenprodukte zur Herstellung von Verbindungen der Formel I.

  一种制备式 I 的 4-羟基吲哚（其中 R 为氢或 C1-C6-烷基，R2 为氢或 C1-C6-烷基）的新工艺，通过 1-氨基环己烯 (1)-one-3 与反应性丙酮酸酯反应，将所得反应性 2-(2-亚氨基-6-氧代-环己亚基)-丙酸衍生物环化并随后脱氢，制备式 I 的新的 4-羟基吲哚衍生物（其中 R2 为 C1-C6-烷基），将式 1 的化合物用作制备具有药理活性的氨基丙醇的中间体，以及将式 IV 的化合物用作制备式 I 的化合物的中间体。
• SUBSTITUTED BICYCLIC ARYL COMPOUNDS EXHIBITING SELECTIVE LEUKOTRIENE B 4? ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：EP0548250A1

  公开（公告）日：1993-06-30
• EP0548250A4
  申请人：——

  公开号：EP0548250A4

  公开（公告）日：1993-10-27
• SUBSTITUTED BICYCLIC ARYL COMPOUNDS EXHIBITING SELECTIVE LEUKOTRIENE B4 ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：EP0548250B1

  公开（公告）日：1996-03-27