4-Oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester | 86840-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole-3-carboxylate；3-ethoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydro-4-oxoindole；ethyl 4-oxo-1,5,6,7-tetrahydroindole-3-carboxylate
• CAS: 86840-20-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: QWTTXAXVIQWQMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  430.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 生成 4-氧-4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Fused pyrrolecarboxamides: GABA brain receptor ligands

  摘要：

  本发明公开了替代吡咯羧酰胺化合物。这些化合物是高度选择性的GABAA脑受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或者是GABAA脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药，因此在焦虑、抑郁、阿尔茨海默病、睡眠和癫痫障碍、苯二氮平药物过量和记忆增强的诊断和治疗中有用。此外，还提供了包括包装的制剂在内的药物组合物。本发明的化合物还可用作组织样本中GABAA受体定位的探针。

  公开号：

  US20050014939A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-3-羧酸乙酯 生成 4-Oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fused pyrrolecarboxamides: GABA brain receptor ligands

  摘要：

  本发明公开了替代吡咯羧酰胺化合物。这些化合物是高度选择性的GABAA脑受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或者是GABAA脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药，因此在焦虑、抑郁、阿尔茨海默病、睡眠和癫痫障碍、苯二氮平药物过量和记忆增强的诊断和治疗中有用。此外，还提供了包括包装的制剂在内的药物组合物。本发明的化合物还可用作组织样本中GABAA受体定位的探针。

  公开号：

  US20050014939A1

文献信息

• Heterocyclic compounds as ligands of the GABAA receptor
  申请人：——

  公开号：US20030105081A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  Disclosed are heterocyclic compounds of the formula 1 and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein the variables A, V, Y, J, E, X, T, G, Q, W, Z, b, n and m are defined herein. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABA A brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABA A brain receptor.

  揭示了具有以下公式的杂环化合物及其药用可接受的盐，其中变量A、V、Y、J、E、X、T、G、Q、W、Z、b、n和m在此处被定义。这些化合物是GABA A 脑受体的高度选择性激动剂、拮抗剂或逆激动剂，或者是GABA A 脑受体的激动剂、拮抗剂或逆激动剂的前药。
• Substituted fused pyrroleoximes and fused pyrazoleoximes
  申请人：——

  公开号：US20020128236A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  Disclosed are compounds of the formula 1 and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R, Ar, A, n, R 1 and R 2 are defined herein. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABA A brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABA A brain receptors and are therefore useful in the diagnosis and treatment of anxiety, depression, Down Syndrome, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory. Pharmaceutical compositions, including packaged pharmaceutical compositions, are also disclosed.

  揭示了公式1的化合物及其药学上可接受的盐，其中R、Ar、A、n、R1和R2在此处定义。这些化合物是高度选择性的GABAA脑受体的激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂，或者是GABAA脑受体的激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂的前药，因此在焦虑、抑郁、唐氏综合症、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量和增强记忆的诊断和治疗中非常有用。还披露了包括包装的药物组合物在内的药物组合物。
• Synthesis of the Aziridinomitosene Skeleton by Intramolecular Michael Addition:  α-Lithioaziridines and Nonaromatic Substrates
  作者：Edwin Vedejs、Jeremy D. Little、Lisa M. Seaney

  DOI：10.1021/jo030224a

  日期：2004.3.1

  The bicyclic pyrrole ketone 16 has been prepared by using an oxaza-Claisen rearrangement, followed by nitrogen deprotection. Coupling with the stannylaziridine mesylate 15a or nosylate 15b affords 17. Conversion to 40 provides a substrate for generation of an α-lithioaziridine 41 by tin lithium exchange. An intramolecular Michael addition pathway for 41 has been demonstrated by the isolation of 46

  通过使用氧杂-克莱森重排，然后进行氮脱保护，制备了双环吡咯酮16。与甲磺酸stannylaziridine耦合15A或硝基苯磺酸酯15b中，得到17。转化为40提供了通过锡锂交换产生α-硫代氮丙啶41的底物。在中间烯醇化物43被硒烯基化捕获而竞争性质子转移产生42的条件下，以46％的产率分离46的化合物，证明了41的分子内迈克尔加成途径。该方法的合成潜力受到在烯醇化物43或质子化产物44阶段的稳定性问题的限制。
• Fused pyrrolecarboxamides; a new class of GABA brain receptor ligands
  申请人：Neurogen

  公开号：US20010029299A1

  公开（公告）日：2001-10-11

  Disclosed are compounds of the formula: 1 or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: G, X, T, n, and R 3 -R 6 are as defined herein, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors. These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory.

  本发明涉及以下公式的化合物：1或其药学上可接受的非毒性盐，其中：G、X、T、n和R3-R6的定义如本文所述，这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或是GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药。这些化合物在焦虑、睡眠和癫痫障碍的诊断和治疗、苯二氮卓类药物过量和增强记忆方面有用。
• Certain fused pyrrolecarboxanilides; a new class of GABA brain receptor
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05608079A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  The present invention encompasses structures of the formula I: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: ##STR2## wherein: W represents substituted or unsubstituted aryl groups; X is hydrogen, hydroxy or lower alkyl; T is hydrogen, halogen, hydroxyl, amino or alkyl; R.sub.3 is hydrogen or an organic group; R.sub.4 is hydrogen or substituted or unsubstituted organic substituent; R.sub.5 and R.sub.6 represent organic, and inorganic substituents; and n is 1, 2, 3, or 4. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain recpetors. These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory.

  本发明涵盖了I式结构和其药学上可接受的无毒盐，其中：W代表取代或未取代的芳基基团；X为氢、羟基或低碳基；T为氢、卤素、羟基、氨基或烷基；R3为氢或有机基团；R4为氢或取代或未取代的有机取代基；R5和R6代表有机和无机取代基；n为1、2、3或4。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药。这些化合物在焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮平类药物过量和增强记忆方面的诊断和治疗中有用。