2-hydroxy-6-methoxymethyl-4-methyl-5-nitro-nicotinonitrile | 13530-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-6-methoxymethyl-4-methyl-5-nitro-nicotinonitrile
• 英文别名: 6-(methoxymethyl)-4-methyl-5-nitro-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 13530-96-6
• 化学式: C₉H₉N₃O₄
• 分子量: 223.188
• InChiKey: REWIXYUZPUBKGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  338.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6-methoxymethyl-4-methyl-5-nitro-nicotinonitrile 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 五氯化磷 、 水 、 氯苯 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-hydroxymethyl-2-methoxymethyl-4-methyl-pyridin-3-ol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Vitamin B₆. XII. Synthesis of 2,5-Bis-(hydroxymethyl)-3-hydroxy-4-methylpyridine, an Isomer of Pyridoxine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01598a076
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-6-methoxymethyl-4-methyl-nicotinonitrile 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.5h， 以56%的产率得到2-hydroxy-6-methoxymethyl-4-methyl-5-nitro-nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-4-甲氧基甲基-5-氰基-6-吡啶酮在HNO3和H2SO4混合物中硝化的特性

  摘要：

  硝酸和硫酸的混合物成功地用于生产 2 和 4-吡啶酮的硝基衍生物 [i, 2]。实际上，在用 HNO3 和 H 的混合物硝化 2-甲氧基甲基-4-甲基-5-氰基-6-吡啶酮 (I) 和 2,4-二甲基-5-氰基-6-吡啶酮 (II) 的情况下=SO~，我们分离了 2-甲氧基甲基-3-硝基-4-甲基-5-氰基-6-吡啶酮 (III) 和 2,4-二甲基-3-硝基-5-氰基-6-吡啶酮 (IV)产率分别为 56% 和 65%。

  DOI：

  10.1007/bf00764185

文献信息

• SHULGA, N. A.;BALYAKINA, M. V.;GUNAR, V. I., XIM.-FARMATS. ZH., 1983, 17, N 9, 1111-1115
  作者：SHULGA, N. A.、BALYAKINA, M. V.、GUNAR, V. I.

  DOI：——

  日期：——