(-)-14-hydroxy-N-methylmorphinan-6-one | 85618-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (-)-14-hydroxy-N-methylmorphinan-6-one
• 英文别名: 14-hydroxy-17-methylmorphinan-6-one；(-)-14-hydroxy-6-keto-N-methylmorphinan；14-hydroxy-6-keto-N-methylmorphinan；(1R,9R,10S)-10-hydroxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2,4,6-trien-13-one
• CAS: 85618-80-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: VSIVJZKTOMWULO-BRWVUGGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-14-hydroxy-N-methylmorphinan-6-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 生成 (-)-N-methylmorphinan-14-ol
  参考文献：
  名称：

  氧化吗啡的结构-活性关系。七。4-羟基和3,4-二加氧的6-吗啡酮系列的5-甲基化和14-羟基取代的激动剂和拮抗剂

  摘要：

  通过常规化学方法制备了几种在C（3），C（4），C（5）和C（14）处不同取代的吗啡酮激动剂以及4-羟基和3,4-二甲氧基系列的拮抗剂。事实证明，海湾区域的氧化模式非常重要，包括C（3）和C（4）。C（5）处的烷基化或C（14）处的羟基化降低了化合物的效力。发现最有效的激动剂是N-苯乙基取代的酮27，其在热板测定中的效力是吗啡的六倍。3，4-亚甲基二氧基取代的酮9的效力比其3，4-二甲氧基同类物低约20倍。X射线分析9 且有代表性的激动剂表明，海湾地区的立体化学特征相似，因此不能用来解释这种差异。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650804
• 作为产物：
  描述：

  4,14-dihydroxy-N-methylmorphinan-6-one 生成 (-)-14-hydroxy-N-methylmorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  6-Keto-morphinans belonging to the 14-hydroxy-series

  摘要：

  在4位上具有取代基R.sub.1 = H、O较低烷基或O较低酰基的6-酮基羟吗啡类化合物，N可能被取代为R.sub.2，对于激动剂特性，R.sub.2可以是较低烷基、较低烯基、环丙基甲基或苯基较低烷基等。此外，氮原子也可以被R.sub.2取代，R.sub.2可以是烯丙基、环丙基甲基、环丁基甲基、二甲基烯丙基等，这些对化合物的类似吗啡活性起拮抗剂作用。这种活性被称为镇痛活性。

  公开号：

  US04390699A1

文献信息

• A Practical Synthesis of a Potent δ-Opioid Antagonist:  Use of a Modified Knorr Pyrrole Synthesis
  作者：Richard K. Bellingham、John S. Carey、Nigel Hussain、David O. Morgan、Paul Oxley、Laurence C. Powling

  DOI：10.1021/op034198u

  日期：2004.3.1

  A modified Knorr pyrrole reaction is described which may have practical benefits for the large-scale synthesis of SB-342219. The use of zinc to reduce a phenylhydrazone is replaced by the hydrogenation of the corresponding oxime to provide a common aminoketone intermediate. The modifications have practical benefit with respect to carrying out the reaction and isolating the product. A modified N-demethylation

  描述了一种改进的 Knorr 吡咯反应，它可能对 SB-342219 的大规模合成具有实际益处。使用锌还原苯腙被相应的肟加氢代替，以提供常见的氨基酮中间体。就进行反应和分离产物而言，这些修饰具有实际益处。还描述了一种改进的 N-去甲基化程序。使用锌来还原中间体三氯乙基氨基甲酸酯被相应的1-氯乙基氨基甲酸酯的水水解取代。
• Morphinoid compounds
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US06696457B1

  公开（公告）日：2004-02-24

  Heterocycle condensed morphinoid derivatives of formula (I) have therapeutic utility as analgesics, in collagen disease, as anti-allergic and anti-inflammatory agents, brain cell protectants, in gastritis, diarrhoea, cardiovascular and respiratory diseases, cough, mental illness, epilepsy, for the preservation of organs during transplant operations, and for the treatment of those pathological conditions which customarily can be treated with agonists of the delta opioid receptor.

  公式（I）的杂环缩合型吗啡样衍生物具有治疗功效，可用作镇痛剂，用于胶原病，作为抗过敏和抗炎剂，脑细胞保护剂，用于胃炎，腹泻，心血管和呼吸系统疾病，咳嗽，精神疾病，癫痫，用于器官移植手术期间的器官保护，以及用于治疗通常可以用δ阿片受体激动剂治疗的病理状况。
• [EN] MORPHINOID COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES MORPHINOIDES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2000063210A1

  公开（公告）日：2000-10-26

  Heterocycle-condensed morphinoid derivatives of formula (I) have therapeutic utility as analgesics, in collagen disease, as anti-allergic and anti-inflammatory agents, brain cell protectants, in gastritis, diarrhoea, cardiovascular and respiratory diseases, cough, mental illness, epilepsy, for the preservation of organs during transplant operations, and for the treatment of those pathological conditions which customarily can be treated with agonists of the delta opioid receptor.

  式(I)中的杂环并莫尔芬衍生物具有治疗用途，可作为镇痛剂，在胶原病中，作为抗过敏和抗炎剂，脑细胞保护剂，在胃炎，腹泻，心血管和呼吸系统疾病，咳嗽，精神疾病，癫痫，用于器官移植手术期间的器官保护，以及用于治疗通常可以用δ阿片受体激动剂治疗的病理状况。
• MORPHINOID COMPOUNDS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1171441A1

  公开（公告）日：2002-01-16
• US4390699A
  申请人：——

  公开号：US4390699A

  公开（公告）日：1983-06-28