(3R)-3-(O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-D-γ-glutamyl-D-alanylamino)-3-methoxy-2-azetidinone | 88019-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-(O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-D-γ-glutamyl-D-alanylamino)-3-methoxy-2-azetidinone
• 英文别名: benzyl (2R)-5-[[(2R)-1-[[(3R)-3-methoxy-2-oxoazetidin-3-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 88019-38-9
• 化学式: C₂₇H₃₂N₄O₈
• 分子量: 540.573
• InChiKey: YVGXKCLHAWMOQF-UBUJSBSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-D-γ-glutamyl-D-alanylamino)-3-methoxy-2-azetidinone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以60.4%的产率得到pyridinium (3R)-3-(O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-D-γ-glutamyl-D-alanylamino)-3-methoxy-2-azetidinone-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of 3-acylamino-3-methoxy-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.

  摘要：

  作为合成硫氮微子衍生物的关键中间体，3-氨基-3-甲氧基-2-氨基乙酰酮（24或26）是通过青霉素合成的，随后通过对24或26进行酰化和磺化合成了各种新化合物，包括硫氮微子。其中一些化合物（33、36）对产生β-内酰胺酶的大肠杆菌菌株表现出比相应的3-去甲氧基衍生物更强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2200
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-D-谷氨酸 alpha-苄酯 、 (3R)-3-(N-benzyloxycarbonyl-D-alanylamino)-3-methoxy-2-azetidinone 在 钯 氢气 、 三乙胺 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 生成 (3R)-3-(O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-D-γ-glutamyl-D-alanylamino)-3-methoxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of 3-acylamino-3-methoxy-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.

  摘要：

  作为合成硫氮微子衍生物的关键中间体，3-氨基-3-甲氧基-2-氨基乙酰酮（24或26）是通过青霉素合成的，随后通过对24或26进行酰化和磺化合成了各种新化合物，包括硫氮微子。其中一些化合物（33、36）对产生β-内酰胺酶的大肠杆菌菌株表现出比相应的3-去甲氧基衍生物更强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2200