7-nitro-β-carbolin-3-carboxylic acid ethyl ester | 78539-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-nitro-β-carbolin-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 7-Nitro-beta-carbolin-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 7-nitro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 78539-20-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄
• 分子量: 285.259
• InChiKey: CWXMBDOTRNLNHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitro-β-carbolin-3-carboxylic acid ethyl ester 、 盐酸 、 氢气 在 二氧化铂 乙醇 、 碳 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95 mg of 7-amino-β-carbolin-3-carboxylic acid ethyl ester dihydrochloride of melting point 270° C. (decomposition) is obtained的产率得到7-Amino-beta-carbolin-3-carboxylic acid ethyl ester dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  .beta.-carbolin-3-carboxylic acid derivatives useful for treating

  摘要：

  具有以下结构的.beta.-carbolin-3-羧酸衍生物：##STR1## 其中：X为氧、硫或NR.sup.10，其中R.sup.10为氢、C.sub.1-6-烷基、C.sub.1-6-烯基、C.sub.3-7-环烷基或C.sub.3-7-环烯基；R.sup.3为(a) C.sub.1-10-烷氧基、C.sub.1-10-烯氧基、C.sub.6-10-芳氧基、C.sub.7-11-芳基烷氧基或C.sub.8-12-芳基烯氧基，每个基团可选地取代为一个或多个羟基、卤原子、CF.sub.3基团、C.sub.1-10-烷氧基或C.sub.2-4-烯氧基，或每个基团可选地取代为氨基、双C.sub.1-6-烷基氨基、C.sub.1-10-烷氧羰基或C.sub.1-10-烯氧羰基基团；或(b) NR.sup.11R.sup.12，其中R.sup.11和R.sup.12相同或不同，且每个基团为(i)氢、(ii)羟基、(iii)C.sub.1-10-烷基、(iv)C.sub.2-10-烯基、(v)C.sub.6-10-芳基、(vi)C.sub.7-11-芳基烷基、(vii)C.sub.8-12-芳基烯基、(viii)C.sub.3-7-环烷基或(ix)C.sub.3-7-环烯基，每个基团(iii)-(ix)可选地取代为羟基、羧酰胺基、羧酸基、C.sub.1-10-烷氧羰基或C.sub.1-10-烯氧羰基；或(x)氨基，可选地取代为C.sub.1-10-烷基、C.sub.2-10-烯基、C.sub.6-10-芳基、C.sub.7-11-芳基烷基、C.sub.8-12-芳基烯基、C.sub.3-7-环烷基或C.sub.3-7-环烯基；或其中R.sup.11和R.sup.12与连接氮原子形成5、6或7成员杂环环，该环还可以包含一个额外的N或一个O原子，该环也可以选择地用上述(iii)-(ix)组的取代基团替换，但R.sup.11和R.sup.12不能同时为羟基；或其中X和R.sup.3共同表示单个氮原子；R.sup.4为氢、C.sub.1-10-烷基、C.sub.2-10-烯基、C.sub.3-7-环烷基、C.sub.3-7-环烯基、C.sub.7-10-芳基烷基、C.sub.8-10-芳基烯基、苯基、C.sub.7-10-烷氧基苯基或C.sub.8-10-烯氧基苯基；R.sup.A为F、Cl、Br、I、NO.sub.2、NR.sup.13R.sup.14、NHCOR.sup.13、CN、COOR.sup.13、OR.sup.13、SCH.sub.3或SO.sub.2NR.sup.11R.sup.12，其中R.sup.13和R.sup.14各自为氢或C.sub.1-6-烷基，可选地取代为羟基或卤原子；其中R.sup.11和R.sup.12如上所定义，且可能有1-4个相同或不同的R.sup.A；R.sup.9为氢、C.sub.1-8-烷基、C.sub.1-8-烯基、C.sub.1-8-烷氧羰基、C.sub.1-8-烯氧羰基或C.sub.1-8-烯氧基；但有以下规定：当X为氧，且R.sup.4、R.sup.A和R.sup.9均为氢时，R.sup.11和R.sup.12不能同时为氢；当X为氧，且R.sup.4、R.sup.A和R.sup.9均为氢时，当另一个为氨基时，R.sup.11和R.sup.12中的一个不能为氢；当X为氧且R.sup.3为OCH.sub.3时，R.sup.4、R.sup.A和R.sup.9中的每一个都不能为氢。具有有价值的药理学性质。

  公开号：

  US05010077A1
• 作为产物：
  描述：

  7-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-3-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium-carbon 邻二甲苯 、 silica gel 、 chloroform ethanol 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以260 mg of 7-nitro-β-carbolin-3-carboxylic acid ethyl ester of melting point 321° C. (decomposition) is obtained的产率得到7-nitro-β-carbolin-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  .beta.-carbolin-3-carboxylic acid derivatives useful for treating

  摘要：

  具有以下结构的.beta.-carbolin-3-羧酸衍生物：##STR1## 其中：X为氧、硫或NR.sup.10，其中R.sup.10为氢、C.sub.1-6-烷基、C.sub.1-6-烯基、C.sub.3-7-环烷基或C.sub.3-7-环烯基；R.sup.3为(a) C.sub.1-10-烷氧基、C.sub.1-10-烯氧基、C.sub.6-10-芳氧基、C.sub.7-11-芳基烷氧基或C.sub.8-12-芳基烯氧基，每个基团可选地取代为一个或多个羟基、卤原子、CF.sub.3基团、C.sub.1-10-烷氧基或C.sub.2-4-烯氧基，或每个基团可选地取代为氨基、双C.sub.1-6-烷基氨基、C.sub.1-10-烷氧羰基或C.sub.1-10-烯氧羰基基团；或(b) NR.sup.11R.sup.12，其中R.sup.11和R.sup.12相同或不同，且每个基团为(i)氢、(ii)羟基、(iii)C.sub.1-10-烷基、(iv)C.sub.2-10-烯基、(v)C.sub.6-10-芳基、(vi)C.sub.7-11-芳基烷基、(vii)C.sub.8-12-芳基烯基、(viii)C.sub.3-7-环烷基或(ix)C.sub.3-7-环烯基，每个基团(iii)-(ix)可选地取代为羟基、羧酰胺基、羧酸基、C.sub.1-10-烷氧羰基或C.sub.1-10-烯氧羰基；或(x)氨基，可选地取代为C.sub.1-10-烷基、C.sub.2-10-烯基、C.sub.6-10-芳基、C.sub.7-11-芳基烷基、C.sub.8-12-芳基烯基、C.sub.3-7-环烷基或C.sub.3-7-环烯基；或其中R.sup.11和R.sup.12与连接氮原子形成5、6或7成员杂环环，该环还可以包含一个额外的N或一个O原子，该环也可以选择地用上述(iii)-(ix)组的取代基团替换，但R.sup.11和R.sup.12不能同时为羟基；或其中X和R.sup.3共同表示单个氮原子；R.sup.4为氢、C.sub.1-10-烷基、C.sub.2-10-烯基、C.sub.3-7-环烷基、C.sub.3-7-环烯基、C.sub.7-10-芳基烷基、C.sub.8-10-芳基烯基、苯基、C.sub.7-10-烷氧基苯基或C.sub.8-10-烯氧基苯基；R.sup.A为F、Cl、Br、I、NO.sub.2、NR.sup.13R.sup.14、NHCOR.sup.13、CN、COOR.sup.13、OR.sup.13、SCH.sub.3或SO.sub.2NR.sup.11R.sup.12，其中R.sup.13和R.sup.14各自为氢或C.sub.1-6-烷基，可选地取代为羟基或卤原子；其中R.sup.11和R.sup.12如上所定义，且可能有1-4个相同或不同的R.sup.A；R.sup.9为氢、C.sub.1-8-烷基、C.sub.1-8-烯基、C.sub.1-8-烷氧羰基、C.sub.1-8-烯氧羰基或C.sub.1-8-烯氧基；但有以下规定：当X为氧，且R.sup.4、R.sup.A和R.sup.9均为氢时，R.sup.11和R.sup.12不能同时为氢；当X为氧，且R.sup.4、R.sup.A和R.sup.9均为氢时，当另一个为氨基时，R.sup.11和R.sup.12中的一个不能为氢；当X为氧且R.sup.3为OCH.sub.3时，R.sup.4、R.sup.A和R.sup.9中的每一个都不能为氢。具有有价值的药理学性质。

  公开号：

  US05010077A1

文献信息

• .beta.-Carbolin-3-carboxylic acid derivatives
  申请人：A/S Ferrosan

  公开号：US04371536A1

  公开（公告）日：1983-02-01

  A .beta.-carbolin-3-carboxylic acid derivative of the formula ##STR1## has valuable pharmacological properties when administered to patients, e.g. humans as a drug, have been shown to possess interesting tranquilizing activity.

  当给予患者，例如人类作为药物时，具有有价值的药理特性的一种公式为##STR1##的β-咔啉-3-羧酸衍生物已被证明具有有趣的镇静活性。
• Beta-carbolin-3-carboxylic acid derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their therapeutical use
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0030254A1

  公开（公告）日：1981-06-17

  β-Carbolin-3-carboxylic acid derivatives of the formula wherein X, R3, R4, R9 and RA have various significances. These compounds possess valuable pharmacological properties. In particular, they act on the central nervous system and are suitable for use in psychopharmaceutical preparations.

  式中β-咔啉-3-羧酸衍生物 其中 X、R3、R4、R9 和 RA 具有不同的含义。 这些化合物具有宝贵的药理特性。特别是，它们可作用于中枢神经系统，适用于精神药物制剂。
• EDER, U.;NEEF, G.;HUTH, A.;RAHTZ, D.;SCHMIECHEN, R.
  作者：EDER, U.、NEEF, G.、HUTH, A.、RAHTZ, D.、SCHMIECHEN, R.

  DOI：——

  日期：——
• US4371536A
  申请人：——

  公开号：US4371536A

  公开（公告）日：1983-02-01
• US5010077A
  申请人：——

  公开号：US5010077A

  公开（公告）日：1991-04-23