hexanoic acid-(2-hydroxymethyl-1-pentyl-hexyl ester) | 55109-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hexanoic acid-(2-hydroxymethyl-1-pentyl-hexyl ester)
• 英文别名: Hexansaeure-(2-hydroxymethyl-1-pentyl-hexylester)；5-(Hydroxymethyl)undecan-6-yl hexanoate
• CAS: 55109-58-5
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃
• 分子量: 300.482
• InChiKey: RUMBEZRKHIBIDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexanoic acid-(2-hydroxymethyl-1-pentyl-hexyl ester) 、 乙醇 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TIMOTEUS, X. R. -YU., UCH. ZAP. TART. YH-TA, 1982, N 616, 33-40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 [Zn₄O(btb)_4/3(bdc)_0.72(abdc)_0.28]_n 、 丁烯酮 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 hexanoic acid-(2-hydroxymethyl-1-pentyl-hexyl ester) 、 hexanoic acid-(2-butyl-3-hydroxy-octyl ester)
  参考文献：
  名称：

  金属有机框架反转分子反应性：路易斯酸性磷鎓两性离子催化羟醛-季申科反应

  摘要：

  本文描述了金属有机骨架 (MOF) 作为添加剂对正烷基醛在甲基乙烯基酮和三苯基膦存在下的反应的影响。在没有 MOF 的情况下，观察到预期的 Morita-Baylis-Hillman 产物，即 β-羟基烯酮。在具有 UMCM-1 和 MOF-5 拓扑结构的 MOF 存在下，该反应对 Aldol-Tishchenko 产物（2-烷基-1,3-二醇的 1 和 3 正烷基酯）具有选择性，这在有机催化中是前所未有的。(3-oxo-2-butenyl)triphenylphosphonium 两性离子，一种众所周知的亲核试剂，被确定为催化活性物质。这种两性离子有利于溶液中的亲核特性，而一旦被限制在框架内，它就会成为产生 Aldol-Tishchenko 选择性的亲电试剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10928

文献信息

• Trimerization of aliphatic aldehydes to 1,3-diol monoesters catalyzed by Cp∗2Sm(thf)2
  作者：Akira Miyano、Daisuke Tashiro、Yumi Kawasaki、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01447-6

  日期：1998.9

  Aliphatic aldehydes underwent trimerization in the presence of a catalytic amount of Cp*Sm-2(thf)(2) under ambient conditions to form 1,3-diol monoesters in good yields. For example, the reaction of acetoaldehyde catalyzed by Cp*Sm-2(thf)(2) gave 4-acetoxy-2-butanol (2a) and 3-acetoxy- 1-butanol (3a) in 86% yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.