(+)-(3aR,5R,6aR)-5-tert-butoxycarbonylamino-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 5-methyl ester | 799243-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(3aR,5R,6aR)-5-tert-butoxycarbonylamino-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 5-methyl ester
• 英文别名: 3-O-ethyl 5-O-methyl (3aR,5R,6aR)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3a,4,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,2]oxazole-3,5-dicarboxylate
• CAS: 799243-81-5
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₇
• 分子量: 356.376
• InChiKey: PGCVSRWUHIGVLJ-YNHOBRIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3aR,5R,6aR)-5-tert-butoxycarbonylamino-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 5-methyl ester 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aR,5R,6aR)-5-Amino-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole-3,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸的对映体纯异构体同系物：化学酶法合成及其绝对构型的赋值

  摘要：

  设计成谷氨酸构象受限的同系物的两个对映体双环异恶唑啉酸性氨基酸对是通过利用一氧化氮环加成与高选择性生物催化转化相结合而制备的。获得所有四个异构体目标氨基酸，其对映体过量高于99％。通过比较两种选择的反应中间体的实验和理论振动圆二色性特征，将绝对构型归因于所研究的化合物。使用实验和理论比旋转进一步证实了这些绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.037
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonylamino-cyclopent-3-enecarboxylic acid methyl ester 在 phosphate buffer 、 碳酸氢钠 、 lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (+)-(3aR,5R,6aR)-5-tert-butoxycarbonylamino-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸的对映体纯异构体同系物：化学酶法合成及其绝对构型的赋值

  摘要：

  设计成谷氨酸构象受限的同系物的两个对映体双环异恶唑啉酸性氨基酸对是通过利用一氧化氮环加成与高选择性生物催化转化相结合而制备的。获得所有四个异构体目标氨基酸，其对映体过量高于99％。通过比较两种选择的反应中间体的实验和理论振动圆二色性特征，将绝对构型归因于所研究的化合物。使用实验和理论比旋转进一步证实了这些绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.037